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どの都市に行くのか存じ上げませんが、現地生活者のブログでも検索して、電話について聞いてみればいいのでは？

少なくとも日本の通信会社を利用するのは得策ではないでしょう。想像してもらえればわかりますが、日本の通信会社が海外に基地局やネットワークを持っているわけではありません。日本で契約した携帯電話を海外で使えるといっても、それは現地の通信会社のネットワークを利用しているわけです。つまり海外で使用した人間が請求される料金は、日本の通信会社が海外の通信会社に払う分も含まれた額かと、僕は理解しています。

海外の携帯電話は、基本通話とSMSです。アンドロイドやiPhoneによってインターネットができる機種が増えましたが、いまだに50ドルくらいの安い機種が売っていて、それを利用して通話とSMSだけという人もそれなりにいます。とにかく安くお金を抑えたければ、この方法がいいでしょう。プリペイドなら、無駄にお金を払う必要もありませんしね。

それだと携帯電話でインターネットはできませんが、学校や家ではたいていPCが使えると思います。スカイプも家や学校経由でやればいいのではないでしょうか？まずは学校で、家でのインターネット状況がどうなのかを調べたほうがいいでしょう。ちなみにスカイプは1分3MBのデータ転送が必要です。これを携帯電話で行うのは相当に難しいかと思います。大容量回線が保証されていればwifiでも可能でしょうけど、3G＝たいていの携帯電話が頼ってるネットワークのやり方ではまだ難しい部分もあるかと思います。

もちろん多少携帯電話機種にお金を払い、プリペイドでもデータ通信（つまりインターネットが可能になる）プランを選べば、携帯電話経由でもインターネットができるようになるでしょう。Emailにスカイプなど。この場合はシムフリー、アンロックされている携帯電話を選ぶのがいいでしょう。ebayやamazonで適当なandroid携帯でも選べばいいのではないでしょうか？安いのなら100ドルくらいから売ってますよ。

まぁ安く済ませるなら現地の通信会社を使うのがいいですよ。もっと安いのは大手の通信会社にたよってるMVNOという存在があります。こちらのほうが大手より安い価格でサービスを提供しています。（安い分だけ時にシグナルが弱くなる欠点もありますが。）MVNO canadaってネット検索すれば、業者の名前がわかるでしょう。