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ワイモバイルオンラインショップでSIMフリー端末向けにSIMカードのみの契約ができます。
そちらを契約されればAPN情報も正式に公開されていますので、iPhone6でも利用可能かと思われますが、提供されているのはmicroSIMであるため、カットが必要です。
正式にSIMフリー端末向けに提供されていますので、パケ死の可能性はまずないですが、SIMのカットは自己責任でお願いします。

（1）SIMフリーであれば可能です。（ソフトバンク端末不可）
SIMフリーはそのままんま端末にはキャリア制限はありません。そしてワイモバイルはiPhoneで利用出来る1.7Ghzの帯域だけでなく、SoftBankの2.1Ghz／900Mhzも利用可能です。［ソフトバンクの回線や電波を使う箇所でも、ソフトバンク用iPhoneで使うことはできません!!］

（2）スマホプランを使えば、パケ死はありえません。
規定契約容量（1GB or 3GB or 7GB）を超えたら128kbpsまで遅くはなりますが、追加料金はかかりません。ただし、規定容量を超えて自動課金契約（と言っても500MB500円です）を行っていれば自動課金されますので注意してくださいね。

（3）USIM（マイクロSIM含む・W-SIM不可→後述）であれば可能です。
（4）8月1日以降に提供を開始した現在のプラン（スマホプラン）ではありません。旧イーモバイルのプランの場合、プランによっては利用出来ない可能性もあります。

ワイモバイルの注意点
（3）（4）に当てはまる事になりますが、ワイモバイルはイーモバイルとウィルコムが合併して出来た会社です。
そのため以下の注意点があります。

・iPhoneが利用出来るのは原則的に旧イーモバイル回線です。現在のスマホプランは旧イーモバイル回線です。
・旧ウィルコム回線（※）はPHSなのでiPhoneでは利用出来ません（現在はケータイプランで提供している回線です。またSIMも国際規格ではなく旧ウィルコム独自規格のW-SIM［Willcom独自形状のSIMなので物理的に入りません］または埋め込み（SIMカードなし）のどちらかです）
・そしてワイモバイルは最近話題の格安SIM会社ではなく、キャリアです!（卸売りで行っている会社ではなく自社で電波を持っている）ただし、持ち込み機種はキャリア回線であっても自己責任になることは注意してくださいね。（仮にドコモやauでSIMフリーiPhoneを使った場合でも同じでキャリアは面倒みてくれません）

①多分可能だけど、素直にワイモバイルがnanoSIM出して動作確認するまで待った方がよいと思う

②ないと思うが絶対と言い切れないのがsoftbankグループクオリティ

③現時点では可能、ただし未来永劫可能かどうかは不明

④②と同様、想定できる問題としては、ある時急に使えなくなる可能性がゼロではない

今時スマホの通話050で良い気がするが
ビジネスではそうもいか無いのかな？

①の回答
simカッターを使って付けようってリスクを踏まえるなら、使えると思いますが、失敗したら、それで終わりです。
私ならやりません。

②の回答
パケ死にはしません。
ただし、１ヶ月の通信量が１Ｇbpsを超えたら、通信速度が大幅に低下します。

③の回答
別端末のSIMがフリーなら使えますけど、ロックされた物は使えません。

④の回答
その契約内容によってはパケ死はあると思いますけど。

yossy_826さん

①答えられません。
まだ発売もされていない状況です。確認するには誰かが人柱にならないといけません。
ただし、5s/cの場合の実験結果は出ています。
http://gadget-shot.com/hacks/16748
そこまでしてわざわざY!mobileを選ぶ必要があるか疑問です。

②問題ないと思いますが、そもそも動作保証対象外です。

③これも①と言っていることは同じですから、回答を割愛します。

④これも②と同じですから回答を割愛します。

繰り返しますが、わざわざY!mobileを選ぶ必要性はないのでは？
つい最近契約してしまったのかもしれませんが、それならiPhone6についてはSIMフリー端末を購入して、別途1,000円/月のSIMカードを買って使えば良いと思います。

ｙモバイルは、ロゴから、ヤフーモバイルだね。

マイクロSIMをナノSIMにカットは結構きびしいよ。

SIMだけ提供する会社は、だいたいが、SIMの返却必須がおおい。SIMを返さない場合、解約未完となるか、SIM代をとるところもある。

ネットワークがえーもばをつかうので、都心で屋外以外は期待しない方が良い。

むしろ、ドコモ系で、ナノSIMを提供してもらった方がいいかも。