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USBモードを「高速転送モード」ではなくて「カードリーダーモード」や「MTPモード」にしてみたらどうでしょうか？
Windows Media Playerでは、「MTPモード」にして同期すると楽曲が転送されます。

またマーケットにある再生アプリとかであればmp3などをSDカード上の好きなところにコピー（下記）すればスマートフォンが自動で読み込んで再生できるのではないでしょうか？
わざわざリスモにこだわらなくても無料でも使いやすくいいプレーヤーはたくさんありますよ。

USBモードを「カードリーダーモード」にしてパソコンに接続
（私の場合だとスマートフォンをパソコンに接続した後ステータスバーのところから設定できました。）
リスモからSDカードにドラッグインドロップ
（Musicなどと名前をつけたフォルダにアーティストやジャンルごとに分けると管理しやすいと思います。）

ちなみに私のスマートフォンの説明書には「高速転送モードはOSインストール時などに使用」と書いてありましたよ。
おそらく工場から出荷するときやauなどの正式キャリアから提供されていないOSをインストールするときに使うのではないでしょうか。。。。

私はdocomoなのでauについて詳しくはわからないですが参考にしてもらえるとうれしいです。