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SONYのMDR-CD900STを使ったことはなく高級ヘッドフォンをいくつも所有したわけでもありませんが・・・

それまでパソコンのイヤフォンジャックとつないでいてUD501を導入したとすると、UD501のヘッドフォン出力を使っていようがだろうがなんだろうが相当かわったはずです。しばらくは楽しんだ後に◯◯になるともっといいのに。というあたりから機器買い替えがでてくると思います。UD501自体はクリアな方向だと思いますけど、モワモワってのはヘッドフォンの問題じゃないですか。個人的に他社同価格帯と比べるとSONYはどうなんでしょうと思います。
お持ちの機器類を考えればそれを替えたり加えたりのグレードアップは普通のレベルより高い(つまりかなり主観というか趣向が関係する)部分にはいってきますから、なおさら今よりも◯◯という曲を◯◯のように聞きたい。ってのは大事だと思います。

前置きが長くなりましたけど、ごく一般的なことを書きます。
①ヘッドフォンにしてもスピーカーにしても音質を一番左右するのは最後に音を出す機器類です。MDR-CD900STは仮にも1万を越える機種ですからすごく悪いということは普通は無いはずですが、このクラス以上は単にいい音というよりこういう音を聞きたいって自分の趣向が大切です。それを固めるには聞くしかありませんから、試聴は大切な部分でしょうね。普通、音を変えようと思ったらまずヘッドフォンでしょうね。

②ヘッドフォンアンプの導入はその人の考えでしょうが、まずヘッドフォンをかえてからでしょう。同時に機器類を替えると何がよくなって何がかわらないのかという判断がとてもむずかしくなります。機器類を替えるときは優先順位が高い(もちろんお持ちの機器類や環境によって変わります)ものからひとつひとつです。今回はあきらかにヘッドフォンが先だと思いますよ。

③パソコンからは保存したものをお聞きになっているとするとMP3の低レートでは台無しです。MP3のような圧縮音声規格だとしても高レートで保存したほうがいいて゜しょう。個人的にはMP3でもアコースティク楽器やボーカル中心なら258kbpsはほしいとおもってます。

以下は個人的考えです。
候補の機器類からみえるご予算からすると主に聞かれているのはJAZZやクラッシックですか?
クラッシックならSTAXという会社のヘッドフォンを一度ぜひ試聴してみてください。私は個人的にスピーカーもヘッドフォンも国産より海外の方が個性的で面白いと思ってますがSTAXだけは別格です。
ただポツプスやJAZZなんかだと綺麗過ぎる音質がものたりなくなることがあるかもしれません。
個人的にはメーカーで言うとAKG ゼンハイザー シュアーあたりの2万以上の機種を聞いてみてください。STAXは一番安いものでも4万以上すると思います。また、KOSSはロック ポップス関係中心の方で低音が・・・という方はいちどきいてみてください。
http://kakaku.com/kaden/headphones/
同じ海外製でも個人的には例えばモンスターケーブルやBOSEは同じ価格出すなら上記のメーカーのものにします。

はじめまして、質問者様のお考えがよくわかりません、質問の内容は現在の機器や今後の購入予定の機器の他人様の評判が書いて有りますが、質問者様は現在どんな事に悩んでおり、目指す音が何のかわかりません、
UD501をパソコンにつないでヘッドホンジャックからの音に何が不満なのですか、まだまだPCのチューニングや音楽の取り込み、格納、再生と機器を取り替える前にやることが多いと思いますが。

http://www.yung.jp/bony/?p=691

人の評判に左右されますと趣味として取り組むのが苦痛になりますよ。