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歴然とした音質の差はないでしょう。

以下の手順でiPod classicで聞いてください

1）外付けHDDを買う
2）itunesでCDからアルバムをインポートする

1）アップルのHPからitunesをダウンロードする（無料）
2）itunesを起動する。
「編集」「設定」「インポート設定」で、「WAVエンコード」を選ぶ
「インポート時にエラー訂正をする」にチェックマークをいれる
3）「ファイル」から「新規プレイリスト」を選ぶ
4）CDの名前を付ける（例・ゆず全曲集）
5）CDを挿入する
6）「インポートしますか？」に「いいえ」
7）Ctrl+Aで、全ての曲を反転させる
8）（4）のゆず全曲集にドラッグする
9）約5分で、インポート完了

10）iPod ckassic 160GB付属のUSBケーブルをつないで同期する
11）約5分でiPod ckassic 160GBに入ります。

3）ヘッドフォンアンプ内蔵のUSB－DACを買う（iBasso USB-DACポータブルヘッドホンアンプ D5 Hj）
http://www.amazon.co.jp/iBasso-Audio-D5-Hj-USB-DAC%E3%83%9D%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%96%E3%83%AB%E3%83%98%E3%83%83%E3%83%89%E3%83%9B%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%97/dp/B00539QKMK

接続は
PCーUSBケーブルーD5 Hj ーヘッドフォン

iPod classicを使うなら、オンキョーのiPodトランスポートが便利です
これとアクティブスピーカーを組み合わせます。
例えば
http://av.watch.impress.co.jp/docs/topic/20100706_378317.html

音源は、すべて外付けのHDDに該当の名前を付けたフォルダにいれておけば、何時でも利用できます。

また、一旦、HDDの該当の音源とitunesが関連付けられたら、Cドライブのミュージックのitunesのitunes mediaのmusicにある該当のフォルダを削除することもできCドライブの容量確保に役立ちます。

いずれも、音源は、WAVEファイル（無圧縮、無劣化）ですので、CDに首を突っ込んできいているようなCD音質となります。

今は外付けのHDDも安価で買えます。1TB（1000GB)でも1万強で買えます。
大きな容量のWAVEファイルでも、CD何百枚分も入ります。

さらに、フリーソフトWave File Player for Reference(優れものです）で、直接HDDに保存した音源を演奏すれば、素晴らしい音質で音楽を鑑賞でできます。（ネットからダウンロードできます）
http://www.wadatokki.co.jp/WP/?page_id=1036

iBasso USB-DACポータブルヘッドホンアンプ D5 Hj を使って、ヘッドフォンで聞いたら、極楽でしょうね。

おそらく、CDと全く同じ音質の極上の音楽です。