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WALKMANの画面サイズは出力画質には直接関係ありません。 WALKMANに保存した動画の画質に依存するのですが、大抵の人は、WALKMANの画面解像度に合わせた画質に設定しているはずなので 従来のアナログテレビの画質よりもさらに低いものになってしまいます(そもそもケーブルの規格上、最大でも従来のテレビ画質です)。
どうしても、WALKMANに保存した動画を見たいのでなければ無理をしてテレビで見る必要はないかと。

補足への回答
こちら、http://www.sony.jp/walkman/products/NW-A850_series/feature_4.htmlの例ですと、WALKMAN本体の有機ELはWQVGA（400×240ドット）ですので、普通はそれに合わせた解像度での変換を行う方が多い(というか、変換ソフトはこちらの解像度に変換するはず)のでテレビで見ると画質が悪く感じてしまいます。しかし本体自体は7２0×480ドットの解像度までの再生をサポートしているので、こちらに合わせて変換しておくとテレビに写したときには俗に言うSD画質での再生が可能になります。
ただ、この解像度で変換をしておくとビデオのサイズが大きくなるので普通はしないと思われるので「大抵の人」と表現させていただきました。