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「OSX9.4」と「OSX9.5」は、それぞれ「OS X 10.4（Tiger）」と「OS X 10.5（Leopard）」のことですね。iTunesの最新バージョンは、Mac OS X 10.5以降でのみ動作するので、OS X 10.5（Leopard）か10.6（Snow Leopard）にアップグレードする必要があります。アップグレードは有料で、ダウンロード販売はしておらず、ディスク（DVD）の製品を購入することになります。今は最新の10.6（Snow Leopard）が主流で、入手もしやすいです。10.6（Snow Leopard）へのアップグレードは、「Mac Box Set」を購入することになります。Apple Storeで12,800円で、家電量販店などでも大体同じ価格でポイント還元でしょう。http://store.apple.com/jp/product/MC680J/A?n=osx&fnode=MTY1NDAzOA&mco=MTk0MjIyNzc&s=topSellersなお、10.6（Snow Leopard）はメモリが1GB以上・ハードディスクの空きが12GB以上必要になりますので、お使いのMacBook Proのメモリとハードディスクの容量をご確認ください。生産が終了した10.5はApple Store（電話：0120-993-993）に直接聞いて在庫（14,800円くらい）があれば入手できるでしょうし、なければ中古やネット・オークションで入手することになります。10.5（Leopard）は、メモリ512MB以上・ハードディスクの空き9GB以上が必要です。メモリが足りなければ、買い足して増設する必要があります。ハードディスクの空きが足りなければ、不要なデータを移動して空けるか、大容量のものを買って交換する必要があります。OS Xとメモリやハードディスクも購入すると、２〜３万円の出費になります。最新のMacBookなら88,000円ですので、費用と今後も使うことを考えるなら、買い替えも検討してもいいかもしれません。ご不明な点がありましたら、補足にてお願いいたします。