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Shiftキーを押しながらiTunesを起動する操作は新しくiTunesライブラリを作るか、別のiTunesライブラリに切り替える場合の操作です。iTunesライブラリのバックアップを取るときの操作ではありません。WindowsならiTunesライブラリはマイドキュメント¥マイミュージック¥iTunesに作成されているので（Windowsのバージョンにより若干違いはあり）、iTunesフォルダを外付けハードディスクにコピーして新しいパソコンの「マイドキュメント¥マイミュージック」にコピーすればよいです。なお、新しいパソコンにライブラリをコピーできたのを確認してから古いパソコンや外付けハードディスクのiTunesライブラリを削除してください。でないと、コピーに失敗していたときiTunesライブラリを失うことになります。また、時間は掛かりますが、iTunesの「ファイル＞ライブラリ＞ディスクへバックアップ」でDVD-Rなどにバックアップしておく方法もあります。バックアップをとったら、新しいパソコンでiTunesを立ち上げておいてバックアップディスクを挿入すると自動でiTunesライブラリを復元します。現時点のiTunesライブラリのバックアップを取っておくという意味でもこの方法をお勧めします。それと、iTunes Storeを利用しているなら、iTunes Storeの認証を解除してからパソコンを処分しないとiTunes Storeから購入したミュージックなどを再生できるパソコンの台数が減ってしまいます。