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Illustratorが難しいのは、
PostScript（とPDFを内包し）プレビュー画像をもつファイルであることです。
PostScriptプリンタであればなにも面倒はないのですが、
そうじゃないプリンタへ出力する場合はプレビューを飛ばします。
プリントアウトは普通OSレベルで制御しますが、
上記の理由で、Illustratorは独自に制御する部分があります。
用紙設定やプリント設定で「都合の悪いこと」があるとエラーになります。
もう一度、用紙設定でプリンタをちゃんと選んでいるか、
プリント設定が整合性とれているかをご確認ください。

どうしてもダメな場合は、一度PDFに保存してから、
プレビューやAdobe Readerで出力すれば大丈夫です。
（むしろ、Illustratorプレビュー出力よりキレイです。）

なお、蛇足ですが、OS10.4＋CS2では、プリント上の面倒な問題はほとんどなくなりました。
私の感覚で言いますとIllustrator10は完成途上版です。
金銭的余裕があるならバージョンアップをお薦めします。