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私的な見解から
音の入り口（カートリッジやCDプレーヤーなど）から音の出口（スピーカー）までを見ると
１ 入口に近い程良い悪いの質の違いが出る
２ 出口に近い程好き嫌いの好みの問題が出る
と思います。
ですから、まずは自分の好みの音のスピーカーを探すことが一番先にすべきでしょう。
一般的にはジャズ向きと言われる音は
１ 中高音にハリがある
２ 低音は締まっている
３ 立ち上がり立下りが早く、目の前で演奏しているように聞こえる
などと言った傾向にあり、一昔まえでいえば、アルテックやJBLのスピーカーがそうでした。
ただ、ウッドベースの量感が欲しいという志向の人や、トランペットの突き抜ける感じが優先とか、とにかく人の声（ボーカル）のリアリティが大事とか、それぞれの好みがあります。
予算が許せば、中古で結構ですので１９７０年から2000年ごろの低音２５cm（２０CmX２でも可）以上、中高音ホーンタイプのスピーカーを探してみてはいかがですか。
アンプやCDプレーヤーを替えるるのははそのあと、少しずつで良いと思います。