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２セット購入する理由は別々の部屋に同時に購入して使用するからでしょうか。基本的なことをご指摘だけしておきます。
2セット目を独立したセットとして使うなら､レコード専用セットということでしょうが、トライオードTRV-88SEにはPhono端子がありません。つまりレコードプレーヤーは接続できないので購入するならTRV-88SERhttp://kakaku.com/item/K0000234852/にするか別途フォノイコライザーアンプが必要です。

また、DP-1300MKⅡにはカートリッジがついていませんから予算に入れる必要があります。2ﾞセット目のレベルに合わせるなら2-3万位のものをあわせたいところですが､ジャズということですし最初はMMタイプで良いと思います。もし、こだわるならMCタイプも良いですが､その場合､TRV-88SERでは鳴らせません。別途昇圧トランスが必要となります。
いずれにしてもレコート再生におけるカートリッジの役割は非常に大きいのでスピーカーと同じ位大切です。

また、ジャズ＝JBLという図式は1980年代のものでしょう。しかしお使いになりたい御気持はよくわかります。
ただ、JBL スピーカー 4312M II WXはたぶんがっかりされると思いますよ。JBLを使ってそれらしく聞くなら最低4307以上を使われることをお勧めします。JBLは小型スピーカーのつくりは得意ではないと思います。

スピーカーは音質の要です。全体予算の半分程度はスピーカーに使う位でも良いと思います。最低でも40%程度は振りましょう。
そして、そのスピーカーを鳴らしきれるようなアンプと再生機器選びという感じでしょう。とにかくまずスピーカーにこだわりましょう。機器としても1番長持ちするのがスピーカーです。

長くなりましたので気がいたことを少しだけ書きました。
退職されてこれから音楽とオーディオ三昧・・・うらやましいです。あせらず楽しみながら揃えられたらいたかがでしょう。とにかく自分が気にいったセットを使うことが一番です。