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買い替えの回答じゃありませ～ん(^-^

まず、プレーヤーの使い方について指摘させていただきますね。

プレーヤーと言うのはパソコンと違って限られた容量で交換も増設もできません。
だから、なんでもパソコンにある音楽を放り込むから容量が足りなくなるのは当然です。
で、原点に返れば音楽はパソコンにある。プレーヤーには空き容量がない。
そうなれば、聴いていない音楽をプレーヤーから削除するのが基本です。
一番手っ取り早いのは、パソコンに入っている音楽のチェックマークをすべて消して、今聞きたい曲だけを同期することです。
聞かない曲はプレーヤーのメモリーを圧迫するゴミと割り切ってください。聞かない曲までプレーヤーに入れてあるのは単なる「曲数自慢」にしかなりません。
聴きたくなったらまた入れる、そしてまた聞かない曲を削除する、これが音楽の管理とプレーヤーの使い方の基本ですよ。
これはたとえ大容量のｃｌａｓｓｉｃを使ったって一緒です。

私の場合は、５１２ＭＢと２ＧＢのプレーヤーですが、高音質で聴くための音源としてＣＤ音源に比べたら低いと思いますが３２０ｋｂｐｓで音楽を入れているので曲数なんて６０～２００曲程度しか入れていません。理由は前述のとおり「音楽はパソコンにある」から、プレーヤーの音楽は心置きなく全削除して新しいものに入れ替えるので、この容量でも充分事足りています。「曲数を自慢する」じゃなくて、プレーヤーをいかに使いこなすかと言う「工夫」と「手間」をかけています。
容量が少ないと言うことは、入っている曲すべてに目が届くので管理も簡単です。

音質について言えば仰るとおりです。

おそらく「音楽を聴ければ良い」だけではなく、音質を求めているからウォークマンを愛用されてきたはずです。

ｃｌａｓｓｉｃについて言えば大容量を生かして「無圧縮のＣＤ音源にして高音質なやフォンを購入して」やっと高音質を実現できる程度と考えた方がいいでしょう。
プレーヤー本体が安くてもヘッドフォンに１万円突っ込んで実現できるような高音質なら合計２７０００円前後ですよ。
乗り換える場合の『問題点』としては音質を求めてＡＴＲＡＣ形式で音楽を保存していたらclassicに乗り換えても音楽は聴けません。音質を下げる方向での変換しか手段はありません。

プレーヤーの買い替えはお金を出せば誰でもどこのメーカーにでも買い換えられますが、手持ちの音楽資産とパソコンでの操作性を生かすならAシリーズの３２GBやＳシリーズの６４GBなら２４０００円前後でイヤフォンに特別お金を掛けずに素直に高音質が実現できますからね。

話を元に戻すなら、もう一度「使い方」を見直した上で検討された方が良いでしょう。