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同じく1つ前のWALKMAN Sシリーズを持っていて、去年末新たにiPod Touch を買い足しました。
①9月10月は毎年発表される時期がそれくらいというだけで、絶対確実とは言えません。
去年10月はiPod Touch も iPod Classic もモデルそのものに変化はなく、値下げとiPod Touch にホワイトが加わっただけでした。
だからこそもしかしたら今年はモデルチェンジされる可能性もありますが、（classic 最後のモデルチェンジは2009年だそうです)待つとしたら1年近く先になります。緊急性がないなら別にそれでもかまわないと思いますが、今容量に困っていおおるなら私見ですが欲しい時が買い時かとも思います。

②用途によります。あくまでも大きなファイルの保管庫としたいならclassic です。touchはアプリがある上動画画面が大きいです。
個人的にはTouch がいいかなと思いますが、アプリなんて必要ないとお考えでしたらまったく無駄になるし、iPhoneなど今後買う予定があるなら機能がかぶってしまいます。

③あくまでもまったく素人予想です。
Touch カメラの解像度アップ 音質の向上（してほしいけどこれは無理っぽい）
Classic タッチパネル形式の可能性 音質の向上（上に同じく）

試聴したことないので本当のところはわかりませんが、色々なレビューを見るとClassc はiPodの中でも一番音質が悪いようです。
なのでいくら音質の良いファイルを入れても聴く分にはWALKMANの圧縮ファイルに劣ると思います。持ち歩かず保管庫としてなら、外付けHDDを買って家に置いておくほうがいいです。またポータブルのHDDということでClassicは故障の危険も大きいし、故障した時の被害も大きいです。
Touchはアプリなどで楽しめますが、HDD代わりにする機能はありません。そういうアプリも存在するかもしれません。ですが基本、iTunes との同期するので、常に1つのパソコンにファイルを保管しておかなければいけません。パソコンの乗り換えも面倒で、バックアップもなく急にパソコンが故障するとそれまで入れたファイルが全部無駄になる可能性もあります。これはiPodの中身を取り出すソフトなども出ているのでどうにかなるかもしれません。ですが最新のバージョンに対応したものは確かまだ出ていないと思います。
またカメラなどのハード面は別として、OSの面では少し前の世代から無料でバージョンアップできるようになりました。ですから今年買おうが来年買おうが、カメラなどを除けば常に最新のOSにアップデートできる可能性が高いです。
Touchもやはりwalkmanに音質は劣ります。
まずどちらを買うにしてもイヤホンの買い替えは必須かと思います。
wav等音質にこだわっておられるなら、「聴く」という面ではclassicにはあまり期待しないほうが良いと思います。

大容量と音質にこだわるなら外付けHDDでバックアップを取って、一番容量の大きいWALKMAN AまたはZシリーズを買う、あるいはイコライザ設定も細かく、flacファイルなども設定できる高音質のCOWON J3かと思います。

補足
私自身はiPod Touch （32G）を買ってアプリなど楽しくて良かったと思っています。
音質はwalkmanに劣るとはいうものの、元々そこまで違いのわかる耳も持っていないし、イヤホン変えるだけで十分でした。
逆に低音が強くて聴き疲れしていたSよりも主観的には好みの音だと思っています。
客観的に見ればもちろんWALKMANのほうが音質は上だと思います。

補足の補足
>1、外付けHDDとはポータブルHDDのことですか？
少し違います。ポータブルとは持ち運びできるHDDで外付けは基本家のパソコンにつないで動かしません。
その分壊れるリスクが少ないということです。もちろん外付けHDDを持ち歩く人もいるし（ポータブルとはそういう意味です）、分割は難しいですが、持ち運びしないことによって外部から加わる衝撃などによるデータの破損を防げます。

>2、WALKMAN AまたはZ iPod touch COWON J3の中で
ズバリこれ！といえるものはどれですか？
個人的な興味で言えばCOWN J3がすごく欲しいですが、ある程度以上の音質が絶対保障されているのはWALKMAN Aなので、この場合はAをお勧めします。質問者さんはWALKMANの音づくりには満足していらしゃるようなので、わざわざ危険を冒してCOWON J3 を買う意味はないと思います。
私自身はCOWON J3に興味ありますが、結構設定がむずかしいとも言われています。慣れたＷＡＬＫＭＡＮのほうが簡単です。