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車で音楽を聴く事のみ使用の前提で説明していきます。
一番低価格のモデルが「Shuffle」です。
4200円→音楽を聴くだけの物・画面が無いので、操作は慣れないと難しいかも。
ミディアムモデルが「nano」です。
8GB（10800円）・16GB（12800円）→タッチパネルを搭載した・ボタンではないので車内での操作には不向きかも。
多機能モデルが「touch」。
8GB（16800円）・32GB（24800円）・64GB（33800円）
→iPhoneと同じ操作感覚で操作できる・大画面で、操作がしやすいが、やはりタッチパネル。
大容量モデルが「Classic」。
160GB（20900円）→容量が容量なので、使い切る事はない・最新のHDDが入っている為、車内で揺れるとクラッシュと言って、起動しなくなる（壊れる）可能性あり、揺れに弱い。
以上の事を考えると、車内操作に適するのはClassicだが、価格、使用面で優れるのはtouch、nanoになる。
どちらもカーオーディオには向かないと判断して、私からは「WalkmanS760シリーズ」をお勧めします。
最終的に選択肢から出てしまいましたが、iPodじゃなきゃいやなら、nanoをお勧めします。