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①そこで何か準備することはありますか？
現在販売されているiPod classicはiTunes 9以降が必須となります。
iTunes 1.0では使えません。
ただし、現在はiTunes 10.6が配布されているので、10にアップデートすることになります。
iTunes 10.6をインストールするにはMac OS X 10.5以降、Windows XP SP2以降が必要です。

②ｉｔｕｎｅｓのバージョンは９にしなければならないのでしょうか。
iTunes 9以降にアップデートしなければ同期できません。
また、普通にアップデートしただけでデータが消えたことはありません。

③バージョンアップすると何がよくなるんですか？
機能が増えるほか、セキュリティやバグなどの不具合も修正されます。
また、iTunes 1とはレイアウトもかなり変わります。

④また、classicはほぼ車に繋ぎっぱなしになるんですが、真夏の車内に耐えられるのでしょうか？
バッテリ上、電源への繋ぎっぱなしは推奨出来ません。
HDDはSSDよりも熱に弱いので38℃以上になる場所で使うことも推奨出来ません。