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①iTunesがいいでしょう。音楽をデータベースのように管理できます。Apple社には色々大いに不満がありますが、iTunesには脱帽です。

②iPodで管理すべきではありません。iTunesで管理し、iPod上の曲は使い捨てと考えます。

私は音楽専用内蔵HDDを付けており、曲を追加したら自動でバックアップ用HDDにコピーするようにしており、トラブルでお宝の曲を失うことがないようにしています。

このHDDは代々のPCに引き継いでいますが、常に同じドライブレターとしiTunesから見て環境が変わらないようにします。これによって長年かけて作ったプレイリストなども引き継げます。

曲の取り込みはAppleロスレス形式がいいでしょう。CD音質であり圧縮も可変ですがある程度出来ます。WAVと違ってジャケット写真や歌詞の埋込みが出来ます。これらを行うフリーソフト多数あるのも世界のiTunesだからでしょう。

iPodはあくまでも演奏用装置で管理は出来ません。私はclassicも持っていますが、最近はnanoの16GBばかり使っています。これが非常に私にとって使いやすいです。
classicは大容量だから買ったのですが、大容量だけに曲の入れ替えに時間がかかりすぎて嫌になりました。HDDの音もイヤです。

まあ、iTunesのスマートプレイリストが使えるようになると世界が変わると思います。