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音質とビットレートの関係は小説とその要約に例えると分かり易いです。

一冊の小説を400字詰原稿用紙100枚に要約することはできます。
しかし、要約したものから一字一句違わずに元の小説に戻すことはできません。
要約した400字詰原稿用紙100枚をさらに200字詰原稿用紙100枚に要約することはできます。
しかし、それを400字詰原稿用紙100枚の要約に戻したり、まして元の小説に戻したりすることは不可能です。

音声ファイルのビットレートや圧縮もそれと同じことです。
すでに取り込み済みのビットレートより高いビットレートにしたい場合はCDからインポートし直さなければなりません。

別に高音質なファイルとの違いが分からなければ、無理に取り込み直す必要も無いでしょう。
一度、何かしらの音源でデフォルト(128kbps)と高音質なファイルで聴き比べてみて、明確な差を感じたとすれば取り込み直しても良いかもしれませんが。

ちなみに、レンタルや買ったモノ等関係なく、CDのコピーはCCCDなど一部の技術的保護手段(いわゆるコピーガード)がついているモノ以外は私的利用の範囲内に限り合法となります。

既にMP3やAACで取り込んでしまったファイルでも高音質ファイルに変換することはできるのですが、それはMP3の音をそのままに変換しただけですので音質が良くなることはありません。普通、音楽データは元のデータよりも音質を上げて保存することはできません。CDから取り込む以上、CDの音質が限界なのです。MP3から変換する場合でも、変換前の音質が限界になります。むしろ、何度も変換を重ねると逆に音質が劣化してしまうかもしれませんよ。
イヤホンやヘッドホンの性能にもよりますが、極端に音質の悪いファイルではない限り簡単には聞き分けられないものですけどね。取り込み直すよりも、まだ聴いたことのないCDを借りてきてどんどんアルバムの種類を増やした方が楽しいと私は思いますよ


すいません、どうやら違法ではないようですね。

音質の聴き比べはここでできます
→ http://mp3ornot.com

聴き比べを行って音質の差がわからなければまた取り込み直す必要はないでしょう。
それでも取り込みたいのであれば折角ですのでAIFFかWAV、Apple Lossless形式で取り込むことをお勧めします