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自分はタッチを所有しております。
クラシックも以前使用していました。
使い心地は、タッチは画面を触るだけなので快適ですし、
クラシックも、ホイールですいすい操作できるので問題ないです。

自分は、ネットをしたり、アプリを使ったりしたいので、
タッチを購入しました。32ギガ､29800円です。
結果として、ネットも外出先では通信契約をしていないのであまり使えないし（無料の無線LANがあるところでは使えますが）、
アプリやゲームも、一回使ったら飽きて･･･あまり使っていません。

音楽を見たり、動画を見たり、「音楽プレイヤー」として楽しみたいのなら、
クラシックでも良いと思います。ちょっとしたノートパソコンくらいの容量があるので、動画サイズを気にせずに使えるところはすばらしと思います。自分も動画をたくさん入れているので、さいきん少し心配になってきました。

ただ、クラシックは本当に音楽･動画再生プレイヤーとしてしか使えないので（ほかにもテキストビューアや画像閲覧などできますが）、それ以外の拡張性というか、可能性をいろいろたのしみたいのなら、タッチもまた良いと思います。
たとえば、、タッチは音楽製作の道具としても使えるし･･･

あとは店頭にいって、実際に触ってみると良いかもしれません。
ヤマダ電機、ビックカメラなど、どこもipodコーナーを設けているので、実際に触ってみると良いと思いますよ。