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ハイレゾは聞いたことはありませんが、いい音がするでしょうね。

私は、以下で、CDから、WAVエンコードで、itunesに取り込み、そのあと工夫しています

1）アップルのHPからitunesをダウンロードする（無料）
2）itunesを起動する
「編集」「設定」「インポート設定」で
WAVエンコードを選択する
インポート時にエラー訂正をする、にチェックを入れる
3）「ファイル」から「新規プレイリスト」を選ぶ
4）CDの名前を付ける（例・ゆず全曲集）
5）CDを挿入する
6）「インポートしますか？」に「いいえ」
7）Ctrl+Aで、全ての曲を反転させる
8）（4）のゆず全曲集にドラッグする
9）約5分で、インポート完了
10）iPod classic 160GB 付属のUSBケーブルをつないで同期する
11）約5分でiPod classic 160GBに入ります。

さて、itunesに取り込んだ、ゆず全曲集のすべての曲を選択して、外付けのHDDに、ゆず全曲集というフォルダを作り、そこにドラッグします。
次に、削除します。
次に、今度は、HDDのゆず全曲集というフォルダごと、itunesのプレイリストゆず全曲集にドラッグします
こうしておくと、音源（HDD)とitunesが関連づけられます。

このWAVEファイルを演奏するのに、itunesでOKですが、Wave File Player for Referenceというフリーソフトを使うと、さらに良い音がします。インストールして、直接HDDから開きます。
http://www.wadatokki.co.jp/WP/about/wave-file-player%E3%81%AE%E5%85%A5%E6%89%8B%E6%96%B9%E6%B3%95/
確かに良い音がします。

★なお、Cドライブのミュージックのitunesのitunes mediaのmusicの中にあるゆず全曲集に該当するフォルダは削除してもOKです。
★ 現在は、iPod classicを３台使っていて、他のDAPは使ったことがないので、よくわかりません。
★ なお
iPod トランスポートND-S1とクリプトンのKS-1HQMで、iPod classicを聞いています。
ND-S1は、最近iPhone等にも対応した、ND-S10が発売されました。
接続は、
ND-S1ー光デジタルケーブルーKS-1HQMです。
参考記事
http://www.amazon.co.jp/%E3%82%AA%E3%83%B3%E3%82%AD%E3%83%A8%E3%83%BC-ND-S10-S-ONKYO-%E3%83%87%E3%82%B8%E3%82%BF%E3%83%AB%E3%83%A1%E3%83%87%E3%82%A3%E3%82%A2%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%82%B9%E3%83%9D%E3%83%BC%E3%83%88/dp/B005FRCCHW

http://av.watch.impress.co.jp/docs/topic/20100810_385743.html

http://www.kripton.jp/digital_audio-usb_audio/pc_audio-speaker_system/ks-1hqm/index.html