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友達のCDプレイヤーはスピーカーで聴かれたのですか。それとも、AKG K404をCDプレイヤーに直挿しして聴かれたのですか。もし、前者だったら後者の方法も試してみてください。劇的な音質の差はないはずです。お金をかけないでiPhoneの音質を上げる方法は簡単です。CDを取り込むときの形式をAACからWAVまたはAppleロスレスに変えるだけです。iPhoneは容量が少ないので、Appleロスレスの方をお勧めします。そして、iTunesのインポートの設定で「オーディオCDの読み込み時にエラー訂正を使用する」に必ずチェックを入れます。こうすることで、CDと寸分たがわないデータがiTunesに取り込まれます。それから、現在聴かれているヘッドホンは、申し訳ございませんがそんなに高品位な物ではありません。ROCKとPOPに強く、外での使用も考えると、これがよろしいかと思います。http://www.h-navi.net/hd25.php2万円以下で購入できますので、CDプレイヤーを購入されるより安く済みます。候補に上げたCDプレイヤーを購入するなら、AppleロスレスにしてHD25を購入した方が満足度が高いと思います。どうしてもCDプレイヤーとなると、marantzをおすすめします。marantzのヘッドホン端子は音が良いです。iPhoneでさらに音質を上げる方法は、直接デジタル接続で音を取り出すことです。ONKYOからこのようなDOCKが出ています。http://www.jp.onkyo.com/audiovisual/premiumcompact/nrx/nds1/index.htmこれは、iPhoneからデジタル信号を取り出し、オーディオ機器が扱える同軸や光デジタルに変換する装置です。AppleロスレスでiPhoneにデータが入っていれば、CDのデジタル信号と同じ物が取り出せます。後は、デジタル信号をアナログ信号に変換するDACが必要となりますが、ヘッドホンアンプを兼ねている製品がいっぱい出ています。有名なところでは、これです。http://www.audiotrak.jp/product/DR_DAC2_DX/私はオーディオ装置にNS-D1とDACを経由してiPodをつないでいますが、CDプレイヤーより便利ですし、音質も変わらないので、今はもっぱらiPodで音楽を聴くようになりました。「補足を受けて」既にAppleロスレスをご使用なら、5,000円のヘッドホンを2万円に変えれば、音質は劇的に変化します。私は、iPodで様々なイヤホンを試してみました。JAZZとCLASSICが好きなので、現在は3万円のER-4Sを使っています。4万円、6万円のイヤホンも買ってみましたが、最終的にER-4Sに落ち着きました。家では、HD650を8万円のDAC付のヘッドホンアンプで聴いていますが、iPodで聴くER-4Sと絶対的な差は感じません。分厚い低音はでませんが、解像度の高さではER-4Sはひけを取りません。それだけ、Appleロスレスのデータを鳴らすときのiPodの性能は高いと思います。（残念ながらER-4SはROCKやPOPには合いません。女性ボーカルは実に艶っぽく再生しますが）本当はHD650といいたいところですが、iPodだと音量が出ませんし、開放型なので音は回りに漏れ放題です。質問者さんは、ROCKとPOPということで、この分野に強いHD25を紹介させていただきました。密閉型ですので外でも音漏れが少なく、インピーダンスもポータブル向きですので、迫力のある音が楽しめると思います。音質良いヘッドホンアンプ付のDACで1万円前後のものは、申し訳ございませんが私は知りません。まずは、HD25をiPhoneにつなぐことをお勧めします。そして、お金が貯まったら、順次機器をそろえてください。