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DM20Yを所有してます。まず最初に，ご質問事項から回答します。
■ほしい機能
・長文メモ（フォルダ）について 文面につきましては，DM20(Y)以外は8,000文字まで１ファイルで扱えます。DM20（Y）は28,000文字まで可能です。ただ，私の場合，8,000文字でも別に不自由はしたことありません。DM10はポメラシリーズの最初のモデルです。フォルダは１層（つまりフォルダの中にフォルダはつくれない）です。ただフォルダの中にパソコンと同じような感覚でファイルをたくさん保存することは出来ます。あと，microSDカード（DM10は２GBまで）を使えば2箇所のフォルダで管理することもできます。
・「ä」など少し特殊な記号について 自分が見た限り「「ä」は無かったです。
・スケジュール表 簡易ですがあります。ただこちらでのスケジュール管理はしたことがありません。
■あったらうれしい機能
・ロシア語に使われているような記号 キリル文字は入ってます
・辞書みたいに検索（主に日本語、英語、ドイツ語） 出来ません

＜ご質問事項＞
・DM10は先にも述べましたとおり，草分け的存在ですので，どうしても設計が古く，下位機？のDM5よりも劣る部分があります。ただ液晶の見え方はDM10の方が優れてます。
・すべてを具備しているものとしては，ネットブックがよろしいのではないかと思います。スリープ状態にしておけばバッテリー消費量もかなり少なく，起動も結構速いです（10秒もあれば再起動する）。お値段は中古であれば3万円も出せば十分なものが入手できます。私は昨年1月に，秋葉で26,500円で購入（中古）しました。アイフォンはタッチパネル方式ですので誤入力がどうしても多いです。ちなみにポメラはDM20(Y)，DM１１Gについては，QRコードで作成したした文書を暗号化し，携帯で読み取り，メール添付してパソコン等に転送できますので大変便利ですよ。
・中古品ですがこればかりは何とも言えません。気になるようでしたら新品をご購入されることを強くお奨めします。ただこの機械？はあくまで「メモ」です。だから文書作成以外は基本的に何も出来ません。私も中古購入を考えたのですが，予想よりも高かったのと，あくまでこれは「メモ帳」なので，消耗品だ！（実際はかなりタフですけど）と割り切って新品を買いました。

このお店が安くDM20Y（DM20の特別機種）を入手できます。DM20シリーズが2万円台に対し，16,800円は安いです。ケース（巻いただけだが）も付いているんで買い得感は高いと思います。ご参考までに。

http://kakaku.com/item/K0000118348/shop1997/?lid=shop_itemview_1_1997