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IS02(windows mobile)はスライド式のqwertyが最大の魅力だと思います。質問者さんのように、高機能というよりもPCライクなことを希望する場合この辺は結構重要な気がして、文書作成やメールには力を発揮します。私はこれの兄弟機であるT-01Aを持っているのですが、外付けのキーボードも付けられる点がwindows mobileの良いところですね。OSがMS製なので、WMPやIEのようなwindowsの標準ソフトのモバイル版があったりして音楽も聴けるはずです。ただ、iPhoneとかXperiaみたいにイヤホンジャックがあるかはわかりません。(T-01AはmicroUSBで聴きます)難点はサイズでしょうね。T-01Aよりも面積は小さくなるそうですが、キーボードの分厚みは出てしまいます。また、モバイル向けアプリを作る人たちは若干windows mobileに見切りをつけている雰囲気があります。iPhoneはアプリケーションが洗練されていますし、マルチタッチでブラウジングには便利です。たぶん通信費などはiPhoneが有利なのではないでしょうか。windows mobileはwindows CE(PDAとかに使われるOS)に皮を被せてスマートフォン向けにしてきているので、windows mobileの方がPCに近いと思います。iPhoneOSはタッチパネルのみであるiPhone(iPod touch)のために作られているのでタッチ使用に特化していて、音楽プレイヤーとしてのiPodから発展してきたのでエンターテインメント向けガジェットとしての性格が強いです。単にPCライクに、という点ではwindows mobile(IS02)をお勧めしますが、あまりPCらしさを求めるとがっかりするかもしれません。大きさ(持ち運びやすさ)については実機やモックが出てからご自身で判断をつけるのが一番良いでしょう。