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①できます。ただしパケット受信のトリガーは基本的に3Gで行う仕様みたいで、3Gが圏外の場合はWi-Fiが接続されていて、インターネットが可能な状態でもメールが受信できていない場合があります。Wi-Fi接続できていれば、パケット代は発生しません。

②メーカー保障はありますが、購入する白ロムで差が発生すると思いますので、門外漢故回答を差し引かさせていただきます。

③当該製品を拝見いたしましたが、WEP64bit、VPNパススルー有効で一応使用可能と思われます。ですがセキュリティで問題視されているWEPを更に暗号化レベルを下げて使用することになります。差し支えなければ、最近発売された手のひらサイズのWi-Fiルーターを実家に持ち込んでアクセスポイントとして使用する形をおすすめします。
http://buffalo.jp/products/catalog/item/w/wbr-g54/

④不便な点は質問者さん自身挙げられていらっしゃるようにGPSが使えないのが大きいです。
●3Gスマホについては毎月割安やauスマートバリュ-などの割引が大きいため、ガラケーでパケットの節約が難しい場合は、割引の効く3Gスマホの方が便利で安くなる場合もあります。
●Wi2 300については大きく分けて本家との契約と提携プロバイダとの契約の2種類があります。またauの料金に合算できるオプションもありますので、クレジットカードがない場合は合算する契約となります。本家との契約は割愛しますが、提携プロバイダとの契約ですとBIC WiMAXもしくはBIC SIMの無料オプションとしてWi2 300が利用可能です。wi2 300にはログインをスキップするMACアドレス登録がありますが、Wi-Fi WINはログインツールが提供されているので登録は不要です(登録すると逆自動ログインできなくなります)。Wi2 300はアクセスポイント数は多いですが、都市部に集中しているので使いたいときに使えないことが多いです。

以上ですが、質問者さんのパケット料金を見るにWi-Fi WINは節約にならない気がするのですが、いかがでしょうか?
もし平時からWi-Fi接続が必要な使い方をされていらっしゃるならBIC SIMとモバイルWi-Fiルーターの組み合わせをおすすめします。


補足について
BIC SIMはDOCOMOのスマホやモバイルWi-Fiルーター(ポケットWi-Fiとほぼ同一です)に挿して使います。iPod touchでもルーターやテザリングのWi-Fiに接続すれば使えます。その場合iPod touchがほぼiPhoneの機能を果たします。
モバイルWi-Fiルーターの例
http://auctions.search.yahoo.co.jp/search?auccat=&p=HE-WR01&tab_ex=commerce&ei=euc-jp

モバイルWi-Fiルーターを使う場合は場所を問わずWi-Fi接続ができるので、あまりWi2 300を使わないかもしれません。