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お店の宣伝となりえますので、店名は挙げません。
300Cなら、ほとんどのアメ車屋で扱ってますので、何箇所もお店を廻ってみましょう。

お店でお話を聞いてメンテでお付き合いできるところか？
クライスラーのテスターとか完備しているか？
自社工場があるところか？

マフラー交換をお願いしたらいくらか見積もりしてもらう→事前にアメリカの価格を調べておいて、法外な手数料が加わってないか（良心的な価格か）などで判断できますよね。

店頭に並べている車がＧＭ車ばかりだったら、クライスラー車を面倒見れるのかと不安になりませんか？

故障しやすいところや、実際の維持費など、聞いてみたいことを事前考え、各店舗で質問してみましょう。
的確にお話してくれたところから購入すべきですね。