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一般論として～(^-^

こればっかりは、使い手のスキル次第でお勧めが変わってしまいますし、それぞれに特徴と欠点がありますので細かいことは後述します。

大別すると専用ソフトがあるものとないものになりますが、これらはそれぞれに特徴があります。

専用ソフトがあるもの
アップルのｉＰｏｄシリーズ
ソニーのウォークマンシリーズ

専用ソフトが必要ないもの
上記２社以外のメーカー

専用ソフトがあるもの（アップル、ソニー）
専用ソフトだけを使えば細かいことを一切知らなくても殆どの操作が出来るというもので一般的に素人向けです。
現実に目を向ければ、ｉＰｏｄが世間一般に受け入れられているのはこういった細かいことを知らないけど宣伝をしていて知名度があるから売れているだけです。
このカテゴリで回答されている方の殆どは使いこなし方を知っている人が多いのでしょうけど、それとは正反対の何も知らないド素人のｉＰｏｄユーザーがこのカテゴリの質問の９割を埋め尽くしているのが現状です。要するにトラブったときのリカバリーが出来ないのが素人、それが出来るのがこのカテゴリで活躍しているカテゴリマスタということです。

専用ソフトを必要としないメーカー（ここではトランセンド、アイリバーに限定させてもらいます）
殆どの方が、自分が使いやすいフリーソフトなどで、リッピング、エンコード、ビットレートなどの設定を自分で行なえるので、自由度が高く、ＯＳが多少古くたって使えると言う点です。これらのメーカー製を使っている方は、トラブル時のリカバリーなどができるユーザーで絶対数が少ないこともありますが、このカテゴリでも質問数はとても少ないです。

お勧めのポイント（これは機種シリーズ別に回答させてもらいます）
細かいことを知らないけど音楽を手軽に聴ければいいという素人さんは、知名度があるウォークマンシリーズ、ｉＰｏｄシリーズが良いでしょう。
専用ソフトは要らない、低価格である、保証が充実しているというならトランセンドＴ．Ｓｏｎｉｃシリーズでしょう。もちろん、専用ソフトの縛りがないアイリバーを選んでも良いでしょう。

お勧めできないポイント（これはメーカー別に回答させてもらいます）
トランセンドはバッテリーの交換をしていません。電池寿命になると製品寿命なので実質的には使い捨てになります。
ソニーは専用ソフトのＸ－アプリの動作が重いことです。
アイリバーはレビューを見る限り故障が多いとのことです。
アップルは音楽プレーヤー呼べるのはｓｈｕｆｆｌｅだけでそれ以外は音楽以外が主であるオモチャ。値段が高い割りに低品質（不具合相談数は売れている証拠というのは通用しないと思います）。

まとめると
複数回答形式ではありませんが、それぞれの特徴とユーザーのスキルによってお勧めはやはり変わってきてしまいます。
それぞれのお勧めのポイント、お勧めできないポイントなど一長一短があるのでこれらを踏まえての判断が必要になるかと思います。
音質が良い製品とすればウォークマンというのは分かっていますけど、かなりいい値段なので予算に余裕があるならウォークマンはやはり憧れです。
私がトランセンド製品を使っているのは保証、価格、機能が利用目的に合っていて、使いこなす自信があったからＭＰ３３０とＭＰ８７０を購入しました。アイリバーでも良かったんですけど保証面ではやはりトランセンドに分がありましたからね。
ブランドにこだわるなら誰でも使えるｉＰｏｄという選択になるかと思います。