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iPod対応のdockケーブルでは、Walkmanはつなげません。Walkman用のdockケーブルを別に買う必要があります。→http://www.e-earphone.jp/shopdetail/003022000004/014/000/price/これの平たい方をWalkmanに、ミニステレオプラグの方を、ヘッドホンアンプの入力のところへ繋ぎます。（念のため、Walkmanの型番を言って、このdockケーブルが使えるかどうかをeイヤホンに確認した方が良いかも知れません。すべてのWalkmanが、同じ差込口かどうかは分かりませんので）ドックケーブルを使うと、Walkmanのアンプ部分をスルーした信号が出てきますので、これをヘッドホンアンプに繋ぐと、（Walkmanのアンプ部分より高性能なら）直接にWalkmanにヘッドホンを挿すよりいい音になるはずです。また、音量の取りにくいヘッドホンも十分な音量で鳴らすことができます（ヘッドホンアンプは出力が大きいので）。両端がミニステレオプラグのコードを使えば、Walkmanのヘッドホン端子とヘッドホンアンプの入力端子を繋ぐこともできますが、この場合、Walkmanのアンプを通った音信号が出てくるので、音質を向上させる効果はあまり期待できません。ヘッドホンアンプで、音量のアップはできますけれど。ポータブルヘッドホンアンプについては、使ってませんので分かりません。他の方の回答を期待しましょう。(補足）写真では分かりにくいですね。手前は確かに、ステレオミニプラグですが、奥のほうは、違っているように見えます。ステレオミニプラグであれば、３つに分かれて、シマシマ（？）に見えるはず。横から写っているので、平たさが分からないのではないでしょうか？dockケーブルと言うのは、片方は、Walkmanなどの、パソコンのUSB端子とつなぐケーブルを挿す部分へ挿しこみます。ですから、USBにつなぐ、あのケーブルみたいな形なんですけどね。 ちなみに、両端がステレオミニプラグのコードは、大阪の日本橋で探すと、安いのは、100円以下、高いのは数千円します。多分、大きな電気店にも売っているとは思いますが、長さが１．５ｍくらいあって、Walkmanとポータブルヘッドホンアンプとをつなぐには、長すぎて使いにくいと思います。せいぜい、２０～３０ｃｍでないと使いづらいのではないでしょうか。eイヤホンにも、１０か１５ｃｍくらいのものが売っていたと思いますが、高かった記憶が…（音は良いんでしょうけど）。ここの、１ページ目にいくつかありますね。使うなら、長さ０．１５ｍ（１５ｃｍ）かな？→http://www.e-earphone.jp/shopbrand/049/P/page1/price/