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知恵袋にもよく出ているのですが、BAMBOO COMICはおすすめできません。
付属ソフトが難しいとか、操作がしづらいとかの問題ではなく、付属ソフトの機能制限があるところが問題なのです。
本家イラスタ、コミスタは沢山の人が利用している有名なソフトですが、miniだと本家のものと違ってサイズ制限が付きます。
せっかく描きあげた絵のサイズが縮小されるのは嫌ですよね？
なので皆さん、後々本家イラスタ、コミスタ、クリスタを買うか、別の描画ソフトを買うといった流れになります。
BAMBOO FUNだといいソフトがついてくるのでこちらを選ぶ方が多いです。
または付属ソフトのついていないPENを買って、別にソフトを購入するかフリーソフトを使う方もいます。

ペンタブの方がマウスより圧倒的に色塗りはしやすいです。使い方はそれぞれの絵師さんで違います。
アナログでほとんど描いて色調整などの仕上げだけなどというならマウスで事足ります。

慣れるまでの時間ですが、これはみなさんバラバラです。
線を描くまではすぐ慣れると思いますが、線の抜きと入りを思ったような線を実現するのには今でも苦戦しています。

パソコンに保存してある画像を背景にするのはソフトによってことなります。
画像をファイルから開けて、レイヤー機能があるソフトならできます。
ほとんどの描画ソフトや画像処理ソフトでできるでしょう。

ほとんどの画像処理系のソフトで採用されているレイヤーという概念があります。
ご存じでしょうか？
基本となる概念なので勉強してください。
このレイヤーを使うことで、ペン入れや下書き、色塗りを分けて描くことができます。
なので心配されているような描いた本描きが消えてしまうことはありません。

コピックを買いたいとのことですが、アナログとデジタルの違いですので、アナログ一本で描いていきたいなら素晴らしい画材ですし持っていて損はありません。
私も沢山使用しています。
ですが、消耗品ですのでなくなったらまた買わなければいけませんし、36色だと色の表現も限られます。
デジタルだと、色はフルカラーで使えますし、アナログ画材と違って消耗することはありません。

どちらが使いやすいかは、質問者様がデジタルとアナログどちらを沢山練習するかによります。
私はどちらも好きですよ。