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ひとつ注意していただきたいのですが、SonicStage は Mac OS 上では動作しません。Windows 7 でも動作しません。お使いの WALKMAN がどの型式のものかは存じませんが、最近の WALKMAN は「x-アプリ」という Windows 用ソフトウェアによって管理されています。詳しくはこちらの Web ページをご確認ください。
http://www.sony.jp/support/audiosoftware/install/index.html

Machintosh を作っている Apple コンピュータは、「iPod」という WALKMAN と世界的に競合している製品を作っている会社でもありますから、SONY が Mac 用の管理ソフトを配布するはずもありません。ですので、どうしても SonicStage が使いたい場合は Windows Vista か Windows XP のインストールされた中古パソコンくらいしか選択肢がありません。

現在持っている WALKMAN を iPod にするか、新しい WALKMAN を購入するかで結論は大きく変わりますが、その点はどうなさるおつもりなのでしょうか。

追記 :
どうやら Windows 7 は「SONY としては動作保証外」となってはいますが、「動作する」という報告も多々あるようですね（http://w7.vector.jp/softrev/detail.php?s_no=71417）。
しかし、Mac 上で Windows 7 を動作させるとなるとおそらく Bootcamp 、あるいは VMware か VirtualBox を用いることになると思われますが、仮想環境内の Windows 7 で SonicStage が安定して動作するかはやはり未知数なところがあります。
SonicStage が仮想環境内の Windows 7 で動作するか確認するには、現在お使いのパソコン上で VMware か VirtualBox の仮想マシンを作成して動くかどうか試すくらいしかない気がします。