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1のご質問の回答
DVDSｈrinkで圧縮が出来ない様でしたらDVD Decrypterでそのまま2層メディアに書き込む事も可能です。.ただし、DVD Decrypterで2層メディアに書き込む場合、DVD DecrypterはDVD-R DLには対応しておりません。DVD Decrypterで2層メディアに書き込む場合はDVD+R DLをお使いください。DVDSｈrinkで圧縮しDVD Decrypterで１層メディアに書き込む事も勿論可能です。1層メディアに書き込む場合はDVD-Rを使用する方が一般的です。圧縮率が高い場合、画質の劣化が目立つ場合もありますので無理に圧縮して1層メディアに書き込むより、圧縮せず元の画質のまま2層メディアに書き込む事をお勧めします。

2のご質問の回答
基本的にPS2は書き込み型メディアの再生には難があります。PS2のSCPH-50000未満の初期型のモデルは書き込み型メディアの再生には対応しておりません。SCPH-50000型以降の新しいモデルでは比較的正常に書き込み型メディアの再生が出来る様ですが一般プレイヤーと比べると再生能力は劣る様です。たとえ再生出来ない場合であってもPS2での再生の問題はPS2の機能的な問題です。

3のご質問の回答
特に中身は気にしないでください。DVD DecrypterでISOでリッピングしましたら「モード」→「ISO」→「書き込み」にチェックを入れMDS（DVD DecrypterでISOでリッピングした場合）かISO（DVDSｈrink等別のソフトでISOでリッピングした場合）を選択し緑の矢印ボタンをクリックして書き込みを行ってください。その他、なるべくISOでのリッピングをお勧めしますが、FILEモードでもリッピング出来ます。1の回答でも述べましたが、１層メディアへの書き込みはDVD-Rをお勧めします。2層メディアへの書き込みはDVD+R DLをお使いください。また、メディアは必ず国産メディアをお使いください。

DVDのバックアップは下記方法以外にも色々あります。

DVD Decrypter（リッピング）→DVDSｈrink（圧縮）→DVD Decrypter（書き込み）
DVDSｈrink（リッピング、圧縮）→DVD Decrypter（書き込み）

どちらも間違いではありません。