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＞もしくは使ってるフリーの圧縮ファイルが悪いのでしょうか？

扱いがカンタンなソフトは概して低品位出力のものが多い。
端的には「縮小専用」、これはインターネットが低速時代の産物でファイルサイズを抑える目的がメインであったので、画質は期待できない。

「jpg」というのは人間の目に「区別できない色」を周辺の色と統合して「見た目」に同等に近いものにした形式。保存するするときに「サブサンプリング」と呼ばれる処理が行われるが、これにいくつかの段階がある。ソフトによって表現が異なることもあるが、大概三種類くらいがサポートされる。

次に「量子化率」（品質と呼ばれることが多い）は勿論 100% が最高であるが、それだとファイルサイズが大きくなりすぎ。一般的には 90 〜 92 % くらいを採用する。

さて、ameblo では幅 800px を超えるものはアップロードすらできない（と同じ）。
そこで「縮小」することになる訳であるが、「縮小」というのはこれにも素の写真に近づけるための「補間」方法というものが沢山あるが、写真が「ピクセル」でできている以上、「正解」というものが「存在しない」。
なぜなら、1000 のものを 990 にするのも縮小、240 にするのもやっぱり縮小。当然同じ画質は期待できない。縮小比率が高ければ、それだけピクセルを置き換えなければならない。

とすれば、撮影時にブログ掲載サイズに近い方が一眼レフでなくてもよりキレイなものが期待できることは理解できると思う。
デジカメは「デジタル」であり、昨今はメモリも（カードも含めて）あるので、最大サイズでの撮影の他、1024 x 768 といった撮影モードでも撮っておくという使い方は一眼レフに限らず皆さんやっている。

その他「トリミング」（矩形切り抜き）で対象物の周辺をカットして用いるというのもよくい使われる手。

一眼レフ使用者ではないが、デジカメ一般として述べてみた。