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クラウドサーバーを利用します。
AとBが同じファイルを使うことで、双方と同期することができます。

Dropboxをご存じでしょうか。
コンピューター内の専用フォルダがクラウドサーバのフォルダと同期します。
クラウドサーバのフォルダは、適切に設定しておけば、別のコンピューターの専用フォルダと同期します。
AとBで同じ環境を整えておけば、Aで加えた更新は特に同期の操作をしなくても、自動的にBに反映されます。

まずA, B双方でDropboxの設定を済ませておきます。
難しい作業ではありません。
ソフトをインストールして、同じアカウントで設定します。
パソコン内に専用のDropboxというフォルダが作られます。
ここへファイルを保存すると、自動的にサーバに保存され、更に同じアカウントの他のパソコンにダウンロードされます。

さてiTunes
まずAでこの操作をします。
１）iTunes Mediaフォルダの場所をDropboxに変更する
２）iTunes Library.itlファイルをDropboxにコピーする
３）iTunesにDropboxの.itlファイルを使うように指示する

B次の操作をします。
１）iTunes Mediaフォルダの場所をDropboxに変更する
２）（なし。正常に同期していればすでにiTunes Library.itlファイルがみつかるはずです）
３）iTunesにDropboxの.itlファイルを使うように指示する

理解を助けるために.itlファイルのことについて若干の解説をしておきます。
パソコンにはどんどん音楽ファイルが増えていきます。
これをフォルダを掘り下げて目的の曲をさがして聞いているようでは、のんびりと長時間音楽を楽しむことができません。
そこで、ファイルの一覧を作ってそのリンクを持たせ、好きな順に連続してファイルが開かれる仕組みをiTunesが作りました。
この一覧というか、リンク集がライブラリです。
.itlファイルはこのリンク情報のみならず、再生回数やプレイリストなど、iTunesを使っているうちにどんどん蓄積される情報がすべて記録されています。
また、この.itlファイルが同一であれば、パソコンが違ってもiPhoneは同じiTunesと看做してくれますから、
A、B、iPhoneで理想的に同期環境が作れます。

具体的な操作を説明します。

１）保存場所の変更
・編集＞設定＞詳細＞iTunes Mediaフォルダーの場所＞変更＞Dropbox：OK
・ファイル＞ライブラリ＞ライブラリの整理＞☑ファイルを統合：OK
→Dropboxに見つからないファイルをここに複製しなさいという指示です。パソコンにもDropboxにも相応の空き容量が必要です。
パソコンのDropboxフォルダーにファイルがちゃんと複製できれば
元のミュージックフォルダーにあったiTunes Mediaフォルダーは削除できます。

２）iTunes Libraryファイルの複製
ミュージック＞iTunes＞iTunes Library.itl
をDropboxにコピペします。

３）Dropboxの.itlファイルを開く
Shiftキーを押しながらiTunesを起動すると、新規ライブラリを作るか、ライブラリを選択するかというウィンドウが開きます。
そこで、DropboxのiTunes Libraryを選択します。
今まで使ってた.itlファイルのコピーですから、見た目には何ら変わりはないです。
次回からは最後に開いた.itlファイルが開かれますから、普通に起動すればいいです。