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OSブート⇒
例えば現在使用しているOS以外に他のOSを使いたいが、現在のOSの入っている内蔵HDDにはインストールしたくない（容量の問題・マルチブート環境のトラブルを避けたい）場合には手軽で有効な手段となります。
ただし、これは外付けHDDのPCとの接続方法に依存しているだけ（USBは不可・eSATAは可）で、HDD側の特別な機能ではありません。
※HD-HS500SU2はeSATA対応なので、もちろんOSブート可です。

eSATA⇒
eSATAの特徴として、PC側から見た取り扱いが内臓HDDと全く同じという事があります（USB接続の場合は『リムーバブルディスク』という種類になる）。
実は先のOSブートの可否はここによって決定されているのですね。
更に大事なことはUSB接続とeSATA接続では読み書きの速度が決定的に異なるという事実があります。
eSATAインターフェースのファイル転送速度は150MB/秒もしくは300MB/秒（PC側のSATA規格に左右されます）、対してUSB2.0インターフェースの場合は20MB/秒と非常に低速です。
外付けHDDに使われている3.5インチ7200回転HDD単体の読み書き速度は最大で70MB/秒程度ありますので、eSATAは常にHDDの最大の読み書き速度が利用できますが、USB2.0の場合はHDD本来の能力の1/3以下の速度しか出せないことになってしまいます。
外付けHDDに対して小容量のデータを読み書きする場合にはあまり気になりませんが、GB単位の大きなデータを読み書きする場合には、これは大きな体感速度の差となってきます。

一般のユーザーの方にとってOSブートの可否はほとんど問題ではありませんが、接続インターフェースの違いによって読み書き速度の差が出るというのは使用感に直接影響するので、知っておいても損はないと思います。
ちなみにわたしはHD-HB250SU2をeSATA接続で2台使用して、動画ファイル等の保存・バックアップやオンラインゲームの起動ドライブとして使っていますが、特に問題もなく快適です。

外付けHDDはこの数年、容量的にはどんどん大きくなってその分価格は随分安くなってきていますが、機能・性能的には大差ないのが実情です。
買い替えについては、必要とする容量と上記の事柄について考慮したうえで決定されたらよいのではないでしょうか。

補足への回答
『わたしなら』という限定付きですが、買い替えは検討しません。
容量的に300GBで十分ですし、もしも不足を感じたならば、イレギュラーな方法ですが分解して内蔵されたHDDを値段の安いベアドライブ（化粧箱なしで売られている裸のHDD）と取り替えると思います。500GBのベアドライブでも5000円以下で買えますので。
もちろん、そういった知識やスキルのない方には絶対にお勧めしたりはしません。