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色々考え方はあります。。。
音質と単純に言うときにはひずみ、ノイズ成分の量ということになると思います。
それはデジタルデータをアナログに変えるときや増幅する際に主に発生します。

音質の多くを決めるのが

デジタル-->アナログ変換：DAC
増幅：アンプ
この２つが重要です。

その部分がウォークマンの方が良い部品、回路を使用していると思います。
ただそれを聞き取れるかどうかは微妙なところです。

アンプは買わないということですが。。。。
将来アンプを経由することを考えているのであればipodを薦めておきます。
なぜかというと。。。

DOCKからラインアウトすることでアンプを通さない音が出せて増幅は完全に外付けのアンプに任せられるからです。
ウォークマンはそれができません。
必ずアンプをとお手来るのでウォークマンのアンプの性能を消し去ることができません。
また、ある程度高価なアンプではipodからDACも通さずデジタルデータそのものを取り出す機能が付いているのもあります。
将来的な発展を考えるとipodがオススメです。
ポータブルでもホームオーディオでも高音質で音楽が聴けます。

また将来ハイレゾ音源を聴くのであれば。。。高音質DAPである
HiFiMAN HM-801
Colorful Colorfly
などを買うのもよいかもしれません。。。かなり高いですが。。。。
ipod、ウォークマンではハイレゾ音源は再生できないですからね。。。

ただそこまで考えていないのであれば。。。できればウォークマンのZシリーズをオススメしたいです。
アンプの製のが違いますので。