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ヘッドホンアンプでかなり音は変わりますね。特にipodやPCだと。しかしibasso D2+ Hj BoaだとPC接続だといいかもしれませんが、ipodに使うには合わないでしょう。
その理由を簡単に説明します。
アンプの入力にはデジタル入力(光入力)とアナログ入力があり、例えばipodをアナログ入力でアンプに接続すると、ipod内蔵のアンプの音(ipod直刺しの音)をヘッドホンアンプでそれに味付けした音が出来ます。
しかしデジタル入力であればipodの中から楽曲のデータだけを抽出し、それをヘッドホンアンプに送り、ヘッドホンアンプだけで音作りをするので、ipodの音質が悪くても関係なくなります。(ipod内蔵のアンプは音質が悪い)
ibasso D2+ Hj BoaはUSB入力(デジタル入力とほぼ同じ仕組み)は対応しているのでPCには良いかもしれませんが、ipodに使用する場合はアナログ入力しか対応していないのであまり良くならないと思います。ibasso D2+ Hj Boaを買うよりだったらこちらのONKYOのND-S1を買ったほうが音の変化が分かると思います。http://review.kakaku.com/review/K0000054098/
それと僕はヘッドホンも持っていますがヘッドホンよりもイヤホン派なのでなんとも言えませんがSHUREのSRH940はコスパ最強だと感じました。僕は基本的にイヤホンの方がずっと音質が良いと思っているので一応おすすめのイヤホンも。Ultimate Earsの10proとオーディオテクニカのCK100PROです。CK100PROは高すぎるかもしれませんが10proは2万円ちょいで買えたはず。正直僕はSRH940を買うよりだったら10proを買ったほうが良いと思います。ヘッドホンみたいな音場のイヤホンです。
とりあえずATH-A500にアンプを使ってもあまり意味がないので買えた方が良いと思います。イヤホンだったら最低1万,ヘッドホンだったら最低1万5000は必要と言ったら良いでしょうか。
ビットレートはmp3の320kbpsでいいと思います。CD無圧縮でWAVの1441kbpsとかもありますが容量がでかくなりすぎますし、そこまで大きな差はありません。若干高音が綺麗で情報量が多いかな～と感じるくらいです。

追記です。ポータブルヘッドホンアンプならiBasso AudioのD12 Hj がいいと思います。それと先程ATH-A500から買い換えた方が良いと言いましたが、ATH-A500は発売当初は15000円くらいの価格帯だったので無理に買い換える必要はないのかもしれません。もしアンプを通しても変化が感じれないようでしたら買い換えればよいと思います。