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順番に説明します。

①LINE OUT端子を持たないラジカセはよくあるので現状のままでは使用できません。
ラジカセに接続する場所はPHONE OUTしかありません（後述）。
②移動は可能です。
移動といっても、ラジカセで再生したものをPCで録音することになるはずです。
③デジタル録音は不可能です。
ラジカセの出力端子がPHONE OUTしかないため、アナログ録音をするしかありません。

で、具体的にラジカセとPCの接続方法について説明させていただきます。
別途購入する必要があるものは以下の２点です。
１．Φ3.5ステレオミニプラグを赤と白のピンプラグに接続するコード（ピンプラグはデジ造と同じ形のものです）
２．ピンプラグの中継端子（オスのピンプラグ同士をつなぐ両方がメスになったもの）

接続方法は以下のとおり（記号の<->はコードをあらわしています）
ラジカセPHONE OUT→Φ3.5ステレオミニ<->ピンプラグ→中継端子→デジ造の赤白プラグ<->PC

ラジカセのPHONE OUTがΦ5.5だと更に変換プラグが必要になります。
分かりにくいかもしれませんがこれで解決できるはずですよ。