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まず最初に確認ですが、ウォークマンに転送している曲の録音時のビットレートはいくつにしてますか？MP3にしろATRAC3にしろAACにしろ、通常は１２８kbps前後から、２５６kbpsの範囲くらいにするかと思いますが、これらはいずれも非可逆圧縮 (ひかぎゃくあっしゅく)と言って、再生時、完全にCDの原音を再現できません。（音響波形グラフで比較したものを見ると明らかにわかります）ですので、こういった非可逆圧縮音源の音質とCDの音質を比較したら、CDの方が良いに決まってます。少し話は脱線しますが、ポータブルCDプレーヤーも一見安物に思いがちですが、やはりCDをそのまま再生するだけあって、実は音は良いのです。私は、とある音響メーカーの試聴室で、１００万円のCDプレーヤーと５０００円のポータブルCDプレーヤーを数千万円のアンプやスピーカーで鳴らして比較する実験に立ち会ったことありますが、驚いたことに、5000円のポータブルCDプレーヤーでも全然遜色ありませんでした。電源部品がしっかりしていてノイズさえ入らないように設計されていれば、相当な音質の良さを再現してくれます。それはすなわち、CDの音源をそのまま再生しているからです。なので、ウォークマン本体がしっかりしていても、録音する時に何らかの圧縮してしまえば、音質が悪くなるのは当たり前です。これは、音楽の容量を小さくして、少しでもたくさんの曲をウォークマンに押し込めたいという要望とのトレードオフです。もし、今のウォークマンでどうしても音質を追及したいのであれば、無圧縮のPCM（WAV）形式でCDから曲を取り込んでください。その代わり、１曲あたりのファイルサイズは10倍（MP3/128kbpsと比較した場合）になってしまい、ウォークマンに入る曲は少なくなります。あるいは、ロスレス方式のATRAC Advanced Losslessも試してみてください。SONYの説明によると、ATRAC Advanced Losslessは、完全なCDクオリティを求めるユーザーのために新たに開発 されたロスレス(可逆)音声圧縮技術で、CDの音楽情報を全く失うことなく約半分の データサイズに圧縮し、CDクオリティの音質を100%再現することができるとのことです。あなたがお持ちのNW-A855は、幸いATRAC Advanced Losslessに対応してますので、x-アプリ上でこの方式でCDを取りこみ、一度お試しください。あとは、確かに音質はイヤホンの性能にも依存します。