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読みました、
まず、質問を整理すると、（１）曲がアプリの転送で１／２しか表示しない、 次、（２）曲をウォークマンから削除したい、

と、言うことで、いいですね、

＊アプリの表示は。パソコンの中のファイル内に保存されているものを単に転送中継で表示するだけと考えて下さい、
＊ 次、曲の削除は本体から直接消すことは出来ません、アプリを使うことになります、

（削除方法）
１．ウォークマンをＰＣと接続 → Ｘアプリを開く → アプリで表示画面から機器へ転送を押し２分割画面表示にする
→ 右画面で上に有る項目から「アーティスト」を選ぶ」 → 曲目一覧にする → 曲を個別に選ぶ → 右ボタンで削除です

（曲の転送）

１．・・・・最初の部分は省略・・・
２．パソコン内の曲を保存先を選定後は、取り込みを押して居るはずです、・・この時、曲を何曲でも選んでる筈です、
３．選んだ曲は、全て、次にアプリ画面表示に戻り、アプリ画面に表示されてるはずです、
４．次に、アプリ画面で「機器へ転送」を押すと2分割画面になり、中央に→マークが出てるはずです
５．次に、左側画面で曲を再度選んで、このマークを押すと、選んだ曲が全て右のウォークマン画面に移動して入ります、

＊どこかで、操作手順を間違えていませんか、・・パソコンの保存先から曲を削除すると、再び転送は出来ませんので、注意、

(補足について）

・・・7については、私のはＸＰなので、何とも申し上げることは出来ません、

メーカーの専用アプリのみしか、利用したことがないので、他の編集ソフトについては、何とも申し上げる事は言えません、
楽曲などについての編集であれば、尚、ですが、
単に取り込みならばフリーや頼母のでも可能ですが、ウォークマンへの編集は知識不足で不明です、

力不足で申し訳ありませんが、ご期待に添えることは出来ません、