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イヤホンは大体値段としては５０００円は少なくとも考えておかないとキツいもんだと思う。ウォークマンくらいの音質を求めるなら。私はSONYの９８００円程度のイヤホンを使用。

９８０円？ゲームボーイ用のイヤホンだろ（ｒｙ ってくらいの評価になるでしょう。

イヤホン会社としては
SONY や
audio-technica

あたりにしてみると良いでしょう。

といってもiPodの音質サポートの酷さはただイヤホンを高品質のものに変えた程度じゃ解決はしきれません。それ以外の方法を挙げてみることにしましょう・・・私がやってる方法そのままになりますが。

①iTunesにてＣＤから曲を入れる時のインポート設定を
『Apple ロスレスエンコーダ』もしくは
『WAVエンコーダ』に変更。
この二つの形式はＣＤの音質をそのまま保ってiPodに入れてくれるので結構音質は良くなります。無論ＣＤそのままなので容量が結構食います。４分の曲で大体４０MBくらい取りますしね。容量３２GBだとこの形式でバンバン曲を突っ込むとなるとちょいとキツいのでとりあえずカスタムで

『MP3 320Kbbs』くらいにしておくと良いでしょう。そこそこ音質は良くなります

。
②Dock端子からイヤホンを接続する
iPodのイヤホン端子はウォークマンと違い音質改善とかの機能が無いのであまりよろしくないです。そこで充電したりする端子からイヤホンを接続する手があります。この端子から接続すると音の信号がiPodのボリューム回路とか通らないで済むので劣化が少なくなります。といってもボリュームを通らないという事は即ち音量変えられないので、私はこんなヘッドホンアンプを使用してます。iPodに不足しがちな重低音もある程度改善してくれるので嬉しい。
http://store.shopping.yahoo.co.jp/ebest/4961310112417.html

こんな感じでしょうか。iPodは機械自体は高音質なのですが、サポートする機能とかが無いので劣化を少なくするには結構お金をかけなくてはいけないのです。でもiPodが人気なのは音質よりも使いやすさ、みたいな人が多いから・・・。

ヘッドホンアンプは私が買ったものは９８００円程度ですが、ウォークマン並の音質を、というならこのくらいのものを買わないとキツいのでは？一応同じ会社のアンプでもっと安いのがあるのでそれを探してみるのも良いでしょう。