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読むべきはメディアコンバートの説明ではなく、最終的な転送先であるウォークマンの説明書かと…。で、ウォークマン側としては、MPEG-4/AVCに対応しています。なのでこの形式になるように変換してあげればOKです。おそらく今現在の状況としてはYouTube（FLV）→メディアコンバート（WMV）→何かの変換ソフト（MP4）→ウォークマンという流れで転送しているのだと思われますが、WMVを経由してMP4へ持っていくよりも、FLVから直接MP4へ持っていく方法をとった方が最終的な動画ファイルはきれいにできあがります。その方法としては、たとえばTubeFire（http://www.tubefire.com/）です。最近知恵袋でもちらほら名前が挙がっていますが、直接MP4を作れるので少しは高品位かと。あるいは変換サイトを使わないのであれば、Cravng Explorer（http://www.crav-ing.com/）を使うのも良いと思います。変換サイトによくある待ち時間は短いですし、変換前のファイルを手元に残しておけます。