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iPodはAppleというブランド、ハイエンド機種での機能性、独特な操作感、洗練されたデザインが特徴です。これらの理由により世界的な人気商品となり、結果として日本でも人気商品となっています。『まわりが使っているから自分も使う』というのは購入動機としては十分ですよね。特に日本人は。＾＾；ただし全ての面においてウォークマンが劣っているわけではありません。特に質問にも挙げられた音質とバッテリーについては、音楽屋＆バッテリー製造元であるソニーはiPodよりも上を行きます。イコライザをいじらずとも高音質の本体と、付属品らしからぬ高音質の付属ヘッドフォン、スタミナ機能に代表される省電力技術と、それを動かすバッテリーという組み合わせです。これらは部品を他ベンダー頼りにしているApple（iPod）では不可能です。逆にiPodが優れているのは、音楽を持ち出す機能です。何も考えずに繋げたらお気に入りの曲だけがiPodに自動転送され、良く聴く曲が重点的に再生されることなどは、ウォークマンも最近パクった機能です。また操作性は特に斬新で、タッチパネルのおかげで指に力を入れずとも各種機能に到達できたり、touchであれば無線LANやインターネット上の動画コンテンツを楽しんだりできます。移行を前提とすれば、ウォークマンに慣れ親しんでいる場合はこの操作性の部分でギャップを感じるかもしれません。特にiPodの特徴であるさまざまな機能は階層メニューをたどった末に実現されるので、再生ボタンを押せば曲が流れるという単純明快な（日本の家電的な）操作系であるウォークマンとの違いにストレスを感じるかもです（自分はこれが嫌でnanoを手放しましたが…）。音楽を楽しむためにプレーヤを買うのか、操作感を楽しんだり所有欲を満たすためにプレーヤを買うのか、といったスタンスの違いもあるので、どちらを選ぶかは貴方次第です。音楽資産的な面で言えば、今の時点でウォークマンをお使いなのであれば今後ともウォークマンを使い続けるのは上策だと思います。iPod（iTunes）への移行をするにあたって既存の曲をどうするかは常につきまとうわけですが、単純一発変換というのは今のところ存在しません。特にATRAC3は他機種への持ち込みが不可能なので、moraでたくさん曲を購入していたり、ライブラリ内の曲数が数千曲くらいある場合は移行自体が不可能に近くなります。