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基本的には「ほしいと思ったとき」だとは思いますが、
どうしても新型が欲しくて待てる→iPhone5
今使っている携帯がソフトバンク→iPhone5
そこそこ優秀で安く手に入れたい→iPhone4からの6 がいいと思っています。

iPhone5が出ればもちろんそっちの方が高性能では
あるかと思いますが、現状のiPhone4も十分優秀だと思います。

質問者さんのやりたいことであればどちらでも可能です。
機能も、アプリによりますので、アプリ自体は3Gでも4でも5でも
同じものを使いますので、変わりません。

4と5ではいくらか違うとは思いますが、
iPhoneは3GSでもiOS（iPhoneの脳みそ）をバージョンアップしてくれますので、その作業で3GSでも動作は改善されています。

iPhone4 16Gは5,712円・32Gは6,192円（有料通話は0円と仮定）
で利用できます。

iPhone5は人気次第で値段が変わると思いますので
何とも言えません。
iPhone4は最初からこの値段でしたが、iPhone3GSが出た
当初はもう少し高かったです。

あとは、もうひとつiPhone4をオススメする理由として、キャンペーンがあります。
http://mb.softbank.jp/mb/iphone/welcome/norikae/?cid=gntp_cstp_nrip_blbd20110729a
http://www.keitai-honpo.com/?list=1296611592&cid=650034

学生さんなら4万円のキャッシュバックと、10ヶ月のホワイトプラン980円が
無料になりますので、約5万円程度戻ってきます。

iPhone5の出始めだとキャンペーンやらない可能性が高いので
（3Gも4も発売～半年くらいはやっていなかった）
こういうキャンペーンにも適用してよりお得に・・・というようであれば
検討材料のひとつになるかと思います。
※今がソフトバンクだとあまり特典がないので、機種変のときは5がオススメです。

そのほか、私が思うメリットデメリットはこんなものでしょうか。
○良い点 ×悪い点

○操作が直感的
○ソフトバンクWi-Fiスポットで無料で無線LANが使える
○携帯電話の域を超えた使い方ができる
○デジカメが要らなくなる（iPhoneで充分）
○画像の加工がiPhoneでできる
○加工した画像をそのままメールできる
○画像のバックアップもその場でできる
○スマートフォン同士ならパケット通信料で通話ができる
○安い（他のスマートフォンと比べると月額1,500円くらい）
×最初のメールの設定が面倒
×おさいふケータイが使えない
×ワンセグが標準装備されていない（オプションを買えば見れる）
×防水ではない
×赤外線が使えない

参考になりますでしょうか。