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iPhoneの設定の画面で「音楽とビデオを手動で管理する」にチェックを入れていないのではないですか？これにチェックが入っていないと同期によってiPhoneに転送する事になりますので、ドラグ＆ドロップではなく、ミュージックの同期設定の方をする必用があります。

補足を読んで……

他の質問に答えた時のコピペですので多少シチュエーションが違うかもしれませんがほぼそのまま使えると思います。

①まずiTunesをインストールします。インストール済みならばバージョンを確認してiPhoneが同期できるバージョンでなければアップデートします。
②iTunesを起動して、パソコンにiPhoneを付属のケーブルでパソコンに接続してください。そうすると画面の左の領域のデバイス欄にあなたのiPhoneが表示されます。もし表示されない場合はトラブルですのでアップルに相談してください。
③デバイス欄のあなたのiPhoneをクリックしてください。右側の大きな領域が同期の設定画面に切り替わります。
④「ミュージック」タブをクリックします。画面が音楽の同期に関する設定に切り替わります。
⑤一番上の「音楽を同期」にチェックを入れます。
⑥iTunesに入っている曲がそれほどない場合は「ミュージックライブラリ全体」のラジオボタンをオンにしてください。曲が何百何千曲とあって全てを入れるのは現実的でない場合は、「選択したプレイリスト、アーティスト、〜」の方に切り替えてからその下のリストから同期したい対象を選びます。iTunesが自動的に作る、アーティストやジャンルやアルバムで満足できない場合は自分でプレイリストを作ります。プレイリストの詳細はヘルプ等を参照するか再質問してください。
⑦右下の「適用」ボタンを押して今行った変更を適用してください。
⑧自動で同期が始まらない場合は、同じく右下の「同期」ボタンを押してください。同期が始まり音楽がiPhoneに転送されます。

でも本当にドラグ＆ドロップでできませんか？④でミュージックタブを選ぶのではなく、概要タブを選んで、その画面の下の方にチェックボックスがあると思うのですが……