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最初のトラブルの際に対処を間違っているので、余計面倒なことになっています。
順を追って説明します。

【iTunes概要】
iTunesは
１）ソフト本体
２）ソフトが利用しているライブラリファイル
３）音楽ファイル
この3つの組み合わせで機能しています。
4月以降は、iTunes Mediaフォルダーの場所を外付けHDDに指定することによって、音楽ファイルを外付けHDDに、ソフトとライブラリファイルはPC本体に置いて使用しておられたのだと思います。

【ライブラリ】
２のライブラリファイルはiTunesをあなたのiTunesたらしめている大切なファイルです。
iTunesは起動と同時にこのライブラリファイルを読み込みます。
見覚えのある曲がずらっと表示されるのは、このライブラリファイルによるものです。

【ファイルの「場所」】
ライブラリファイルには、音楽ファイルがどこに保存されているかという情報が書き込まれています。
曲のプロパティを見ると、概要のところに「場所」として記載されています。大抵は
C:Users〔あなた〕MusiciTunesiTunes MediaMusic〔アーティスト名〕…
というようなものになっていることでしょう。
CドライブはPC本体ですが、外付けHDDならDとかEとかになっておりましょうか。
このようにファイルの場所は「絶対パス」と呼ばれる書き方で記録されています。
人間は目視で「これが外付けHDDだ」ということがわかりますが、iTunesはこの文字だけが手がかりです。

【ドライブ文字】
外付けのデバイスは、PC起動時に別のデバイスを挿していたりすると、この先頭のドライブ文字がずれることがあります。
いままで外づけHDDが「D」だったとして、ある日HDDの代わりにUSBメモリを挿しておれば、「D」はUSBにとって代わります。慌ててHDDと差し替えてもHDDは「E」になってしまい。パソコンを再起動しても「E」のままです。
最初のトラブルは、これが原因だと思います。
iTunesは絶対パスでファイルの保存場所を把握してますから、同じHDDでもドライブ文字が変わるとiTunesはファイルを見失います。
OS操作でドライブ文字の変更をすれば解決しました。

【iTunes Mediaフォルダーの変更】
iTunes Mediaフォルダーの変更は、今後iTunesがファイルを保存、整理するフォルダーを指定するものであって、それまでに保存されたファイルやその保存場所の情報を左右するものではありません。
Dドライブにあるはずのファイルは、iTunes Mediaフォルダーを変更ようが何しようが、Dドライブにあるものとして、その情報が書き換えられることはありません。

【復旧作業１】
話しを戻します。
任意の曲を右クリック＞プロパティ＞概要＞場所←これを見てみてください。
C:Users〔あなた〕MusiciTunesiTunes MediaMusic〔アーティスト名〕…
この先頭のドライブ文字が、外付けHDDのドライブ文字と一致しなければなりません。
外付けHDDの文字をiTunesのデータに合わせるようにします。
OS操作で変更できるので、戻してください。
どのOSかわかりませんが、ヘルプメニューで「ドライブ文字 変更」で検索すればヒットするはずです。

【復旧作業２】
１の作業によって、それまでiTunes Mediaフォルダーの場所として指定されていたドライブは「みつからない」或いは、別のデバイスに変更された状態になったはずです。
設定しなおしてください。
対応としては間違いでしたが、操作としてiTunesフォルダーを選択したのは正解です。

間違ってiTunes Mediaフォルダーを選択してしまう人がいます。
「どれが」じゃなくて「どこに」ということを指定するのですから、１階層上のフォルダーを指定します。
iTunes Mediaフォルダーを指定すると
iTunes Media＞iTunes Media
という入れ子の階層になってしまいます。

外付けHDDは電源も接続も挿しっぱなしにしておけば、今回のようなトラブルはなかったでしょうが、
でも、稼働させる必要のないHDDを動かしておくのも無駄な話しです。
ドライブ文字の変更は、わかってしまえば難しいことではありませんから、対処法さえ知っておけばよいことです。