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XPからいきなり8に飛んだらそりゃ迷うよなあ。
とりあえず、各OSごとの違いを並べてみる。


XP→Vista

最も大規模な変更が行われた。
特に影響が大きいのはUAC（ユーザーアカウント制御）機能の実装。
管理者アカウントでログインしても普段は一般権限でプログラムを動かし、システム上重要な部分を弄ったりする時などに一時的に特定のプログラムだけを管理者権限で動かすことにより、ウイルスなどの悪意あるプログラムがシステム上重要な部分に無制限にアクセスすることを防ぐ。
XPからVista以降に乗り換えた時、一番戸惑うのがこの機能。Vistaでも7でも8でも基本的な挙動は同じなので、しっかり把握しておきたい。

その他の変更点としては、Windows Updateがコントロールパネルに移動（XPはウェブブラウザを利用）、ブートプロセスがBOOTMGR＋BCDに変更（XPはNTLDR＋Boot.ini）、Windows Defenderを標準搭載してセキュリティを強化、Windows AeroによってGPUを活用、Superfetchによりよく使うプログラムの起動を高速化、ReadyBoostにより外部フラッシュメモリを利用してシステムを高速化、IPv6に対応、サイドバーとガジェットの導入などがある。
最先端技術が惜しげもなく詰め込まれているが、XPよりかなり重い。何をするにもUACのダイアログが出るので鬱陶しい。


Vista→7

XP→Vistaに比べると小幅な変更。
UAC機能の挙動が改善され、ダイアログが表示される頻度が鬱陶しくない程度に減った。
タスクバーのクイック起動が廃止され（標準で無効化されているだけで復活は可能だけど）、かわりにタスクバーへのピン止めが導入された。
ファイル/フォルダを自由に並び替えることができなくなった。

新技術の導入は少なく、パフォーマンスや使い勝手の改善が中心。Vistaより少し軽くなっている。


7→8

UIが派手に変更された。根本的な部分はVistaや7と大差なし。
7以前と同じデスクトップと、新しいモダンUIを切り替えて使う。
スタートボタンが廃止され、従来スタートボタンが担っていた役割は大部分がスタートメニューに、一部はチャームやWin＋Xメニューに引き継がれた。
XPや7からの移行なら、従来のスタートボタンを復活させるフリーソフトを使うとかなり使いやすくなる。Classic ShellやStart Menu 8などが有名。
ログインアカウントは従来と同じローカルアカウントの他に、モダンUIアプリを活用するためのMicrosoftアカウントが使えるようになった。

その他の変更点としては、高速スタートアップによって起動時間が大幅に短縮、Windows Defenderの機能が強化されてセキュリティが向上、タスクマネージャーの機能が強化、エクスプローラがリボンUI化、ブートプロセスがGUI化、トラブル時にデータはそのままOSだけを初期化する新機能「リフレッシュ」の搭載などがある。7よりさらに軽い。


8→8.1

8の改良版。8からは無料でアップデートできる。
8からの変更点はスタートボタンの復活、スタートスクリーンの使い勝手の改善、起動時にすぐにデスクトップを表示するオプションの新設、デスクトップ版SkyDriveがOSに統合など。8より7以前に近い使い勝手に戻った部分が多い。
7以前のサービスパックに近い位置付けだが、8からカーネルバージョンが変わったため、環境によっては移行時にトラブることがあるのは欠点。


質問文の画像はXP→Vistaの所で書いたUAC機能のダイアログで、iTunesのインストーラ（システム上重要な部分を弄るプログラム）を管理者権限で動かす許可を求めるもののように見える。管理者にしか許可できないはず。
画像は一般アカウントでログインしている状態じゃない？管理者アカウントでログインし直したらうまくいかない？