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欲しいと思った時が買い時、だと私も思います。

特にiPadの場合は他のIT機器と違う点があって、
ほとんどどこで買ってもいつ買っても同じ価格であり、中古で型落ちになってもあまり価格が下がらないです。
待っていても、次の機種が出るまでWi-Fiタイプはほとんど価格が下がりません。
ですから私の場合、iPadは新機種が出たらすぐに買い、2年使ったら買い換えます。
iOSのアップデートは2年以上対応しますが、最新のOSやアプリが不満なく動くのは2年間だと思っています。
中古で売るのも2年くらいならあまり価格が下がらないうちに売ることができます。
ただし、これがはじめてのタブレット、という場合、予算があるなら今の機種を1日も早く買うことをおすすめします。
来月発売とかわかっている場合は待った方がいいと思いますが、秋といっても9月なのか、もしかしたら年末になるかもしれないのを待つより、今すぐ買って、それまで使えた方がずっといいと思いませんか？
今購入したら、今年出るiPadに買い換える必要はありませんが、来年、新機種が出る時まで使って、iPadを使い続けたい、新しいOSをベストなパフォーマンスで使いたいと思ったら、そのとき最新機種に買い換えればよいと思います。
結局、1台目は欲しいと思ったときが買い時、買い替え、買い増しは最新機種をということになりますね。