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仕事で使うソフトがよく分からないので何ともいえませんが……。PhotoshopやIllustrator等はWindows版がすでにある訳ですね？？で、BootcampでWindowsをインストールしてWindows機として使うと。ちなみに、新品で購入可能なWindowsはWindows7。XP,Vistaは市場在庫や中古での購入になります。Windows7は32bit,64bit版があります。今後を考えれば64bit版の方が将来性はあるかと。（32bit版は3GB弱しかメモリを認識できない）また、バージョンが多くて何を選んだら良いか分からない場合はProfessional以上を買っておいた方が良いかも。（仮想WindowsXP環境が無償で使えるので※別途ダウンロードは必要）OEM版（今はDSP版と言いますが）はメモリやHDD,ドライブ類等の特定のパーツと同時に購入する事で安く購入する事ができます。パッケージ版と違い、同時購入した物とセットで使うので別のPCにインストールして使う事はライセンス上できない縛りがあります。中身に関してはパッケージ版と違うというのはありません。予算的に余裕があるなら、27の方が良いですよ。画像やら何やらを弄るなら大きくて解像度の高いモニタの方が便利です。最初は躊躇しますが、使っていくうちに慣れるものです（笑）追記DSP版を使うなら、iMacで使うメモリと一緒に買えばライセンス的に問題ないですよ。iMacに使えるメモリ（DDR3-10600 SO-DIMM）も4ＧＢ二枚セットで5000円ほどで買えます。店によってはジャンクメモリとセットで売っている所もあります。（これでも一応は問題ない）起動OSが10.6だとBootcampでXP,Vista使えたんですが10.7以降はWindows7のみのサポートになったようです。Windows7Professhonal以上を買っておくと、仮想環境WindowsXP(XPモード）が無償で使えます。※別途ダウンロードの必要があります。PhotshopはWindows版はCS4以降であれば64bitに正式対応しています。ただし、連動させるソフトが64bit対応しているかどうかはわかりませんが……。