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＞作業としては、DTP（印刷物）の作業が多く、Web、映像の作業はあまりありません。それならiMacにして、余ったお金をソフトのバージョンアップに充てた方がいいでしょう。今のMac proは動画編集、３Ｄアニメ、音楽制作といった重たいソフト向けで、Ａ３見開きフルカラーといったものをイラストレーターやPhotoshopを開いて作業する場合にはオーバースペックかも知れません。ＤＴＰの場合、仕事の都合上ソフトのバージョンをいきなり上げられない場合もあり、旧型マシンの環境を残しておいた方が無難です。ですので、iMacに今お使いのディスプレイをつなぎ、ディスプレイ切替器などで旧マックも同時にディスプレイにつないでおくといいと思います。＞（アプリケーション、フォントも1台につき1つ買う必要がありますか？コピーはできないのでしょうか？（違法ですが））記載されているライセンスに従ってください。例えばアドビのソフトなどは、同時に起動しないという条件で２台のマックにインストールが認められていますし、メーカーによっても方針が異なりますから。ただし、今お使いのマックのＯＳが９だという場合は、お使いのソフトはすべて買い替えかバージョンアップしないと新しいマックでは動かない、と考えて間違いありませんし、ＯＳＸでもソフトのバージョン次第になります。例えばイラストレーターなら１０は現在のマックにはインストールできませんし（移行アシスタントを使えばコピーはできます）、Photoshopも７は動きませんからそれ以降のバージョンが必要になります。