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私もエキスパートではないのでわかる範囲でこたえますがこの際、裏技はいかがでしょうか。imap を使う方法です。検索語は＜ Mail imap メール 引っ越し>など、やり方紹介のサイトもありますよ。Gmailでもaolでもいいです。imapを使えるフリーメールを一つ用意します。ここではGmailを使うと仮定します。アカウントをとったら使い勝手がよいようにラベルをいくつか作成し名前を付けておきます（友達、仕事、家族、重要、などなど）つぎにOutlookで上記Gmailのアドレスをimapアカウントとして作成し、常時ログインさせておきます。Outlook の Gmail 用アカウントにはさっき自分でつくったGmailのラベルが反映されて表示されていると思います。このラベル（フォルダと考えてください）にOutlookにたまった今までのメールをメーラー上でコピーするのです。PCメーラー上でのコピーで自動的にWeb 上のGmailのメールボックスにコピーされていきます。不安だったらWeb Mailにログインしてメールが増えていく有様を観察しつつ作業してください。必要なメールをOutlook 上のGmail 用アカウントに全部コピーし終わったら、XP 上の作業は終わりです。次に、Macのメーラー（このメーラーは何でもかまいません。付属のMail appでもTB でもOpera でもよし）で同じGmail アドレス用のimapアカウントを作成します。こうしてGmail 上のメールをXPとMacで共有できることになりました。インポートエクスポートの面倒なしに今までのメールは読めます。どうしてもデータをMacに移したいのならGmilからpopを使ってMacのHDにダウンロードすればいいです。これはめっちゃ簡単ですよ。コピーに時間はかかりますが。安全確実です。元のデータはXPハードディスクに残ったまま、Web 上のGmaiにバックアップがあり、さらにMacのハードディスクにもにもデータを移行することが可能です（必要という訳ではない）。古くてもう読まなくてもいいようなメールはGmailにコピーしなければよいのです。Gmailがお嫌いならAOLのimapでも同じことができます。アドレス帳はOutloolkから普通にコンマ区切り（CSV形式）でエキスポートしたファイルをMacのアドレス帳（これも何でもかまわない）に読ませればいいです。