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質問1について
MacBook Proがいいと思います。MacBook Airは毎日持ち運んで出先で作業する用で家なり会社なりにメインのマシンを持っているのが前提のマシンのようです。光学ドライブ（DVD）とかついてないし。
またAirは一番安いやつだと、メモリ2GB、ストレージも64GBしかありません。で大変重要なことなのですが、どのモデルもメモリやストレージの増設ができません。アップルストア（かごく少数のAppleの認定受けた販売店）で（買う時に）カスタマイズはできますが、こちらにしても後から構成を変更できないことにはかわりません。
家でまったり音楽を聴きながら写真の整理をするとか、すぐメモリ足らなくなるだろうし、そもそもストレージが64GBだと音楽や写真ですぐいっぱいになると思いますよ。（この辺は今お使いのマシンから類推できると思います）

質問2について
Macで一番の違いは「入力ソース」の切り替え、つまりかな入力から英語入力への切り替えです。
JISキーボードの場合はスペースキーの左右、コマンドキー（⌘）との間に英数キー（スペースキーの左側）、かなキー（スペースキーの右側）があります。例えば英語入力からかな入力に切り替えるのにかなキーを押してそのまま入力するだけ。
画面を見る必要すらないのでかなり便利といえます。
USキーボードの場合はこの2つのキーがありません。入力ソースの切り替えはコマンド（⌘）+スペースキーの同時押しです。一回押すと今使用していた入力ソースの前に使用していた入力ソースに切り替えます。コマンド+スペースの長押しをすると設定してあるすべての入力ソースが表示され、コマンドキーを押しっぱなしでスペースキーを押すごとに順番に切り替わります。OSの言語設定を日本語優先にしてある場合、デフォルトだと他はUSだけなのでコマンド+スペースの同時押しで日本語（「かな」「カナ」）と英字が切り替わります。
あと記号の位置が結構違います。USキーボードだと＠は数字の２のところにあります。
Appleのラップトップの場合、タッチパッドとの位置関係とかでUSキーボードの方が使いやすいという方もおられるようです。中にはUSキーボードのほうが見た目がすっきりしててかっこいいって理由でUSキーボードを選択しているかたもいるそうです。このあたり私はAppleのラップトップ機をつかってないので正直よくわかりません。

3.について
頻繁に持ち歩かないのでしたらあまり必要でないような気もしますが。通常の一年間の保証が残ってるうちだったらいつでも申し込めるので保証が切れる直前に考えてもいいんじゃないでしょうか？

4.について
Windowsとのデータのやり取りについて、word,excel,powerpointのやりとりが多いのであればMicrosoft Officeはあった方がいいと思います。ただ程度によります。ファイルを開くだけだったらOpenoffice(Libreoffice)などで十分で、またAppleのiWorksもある程度の互換性があります。Mac版のMS Officeでも完璧な互換性は無いと思います。（現行バジョーン持ってないのでどのくらいかわからないです）。完璧を期すのだったら仮想環境上のwindowsにウィンドウズ版のMS Officeをいれるしかないと思います。
あったほうがいいと思うもの。本体ストレージと同じ容量以上の外付けHDD。MacOSには標準でTime Machineという自動バックアップ環境があり外付けHDDをつなぐだけで自動でまるごとバックアップをとってくれます。
ハード/ソフトの不具合とか、あたらしい機種に買い替えたときなど大変重宝します。パソコンのデータのバックアップは「必ずしろ」といわれる割にやってない人が多いですが、これはただつないでおくだけなので普段何も気にする必要もありません。2.5インチの外付けHDDでしたらバスパワーで動きますし（別途電源の必要なし）動作音も静かです。
ぜひお勧めします。

ずいぶん長くなってすいませんが最後にOSの寿命（？）について。私は買ったときに入ってるOSをマシンを買い替えるときまで使ってます。MacOS9.2(長かった）/10.2→10.4→10.6（今使ってる）。いままでの例だと現行の一つ前くらいまではだいたいサポートしてくれるので自分の感覚でマシンが陳腐化したと思われるときに買い替え（今までの実績で4年くらい）てなんら不都合無かったです。このままだと多分10.7は使わないんじゃないかな。WindowsXPの時代が長かったのはMSの都合というかMS的にもかなりイレギュラーなことだったと思います。