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私もdynabookのネットモデルを仕事用のWindows機で使っていますが、安くて良いマシンです。
閑話休題。

基本的には、質問者さんの挙げられている用途での使い方ではMacBook AirでもMacBook Proでも問題ないかとは思います。
※できれば、メモリは8GBにカスタマイズしておいたほうが安心です

Word・Excelなどの統合ソフトであるOfficeはWindows機の大手メーカ製PCにはプリインストールされていますが、Macはインストールされていません。
そしてWindows版を使用することもできませんので、Mac版を別途購入する必要があります。


現状、Macのラップトップ型コンピュータでDVDドライブ内蔵・HDD仕様なのはRetinaディスプレイではない通常モデルのMacBook Proのみになっています。(HDD500GB〜)

写真データなどが多いと、MacBook AirなどのSSDは容量が少ないことが注意点となります。
SSDの場合は、カスタマイズで容量を上げるか、それでも足りなければ外付けHDDを併用するしかありません。
特にデータ類をコンピュータ内で扱いたい場合は容量は大きめのストレージほど良いかと思います。


①外への持ち歩きをしないのであれば、MacBook Proをセレクトしたほうが良いかと思います。
MacBook Airは基本的にサブノート向けのマシンであるので、余裕ということを考えるとMacBook Proのほうが安心です。
13インチ仕様と15インチ仕様がありますが、一番の大きな違いはCPUです。
13インチはDualCore、15インチはQuadCore。
質問者さんの用途では、DualCoreでも大丈夫かと思います。


②、③可能です。
iTunesのライブラリ以降に関しては、Appleのホームページなどでも手順説明があります。
またネット上でも多数、方法を記載しているページがあります。

④こういったものを参照すればそれほど問題ないでしょう。
Appleには電話サポートやOne to Oneなどのワークショップもあります。
http://www.apple.com/jp/retail/learn/one-to-one/

注意点としては、MacとWindowsは別物ですので同じソフトでもデータの互換性はない(と思った)ほうが安全です。
フォントなども違いますので、人に見せる類の何かをするときは、相手側でどう見えるかを確認しながらということが注意点となります。